Synthesis of alpha(2,2),beta(3)-Diamino Acids by Double Stereodifferentiation Aldol Addition of Oxazolidinone Enolates to N-(tert-Butylsulfinyl) Imines (Articolo in rivista)

Type

• Prodotto della ricerca (Classe)
• Articolo in rivista (Classe)

Label

• Synthesis of alpha(2,2),beta(3)-Diamino Acids by Double Stereodifferentiation Aldol Addition of Oxazolidinone Enolates to N-(tert-Butylsulfinyl) Imines (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2008-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi

• 10.1002/ejoc.200800356 (literal)

Alternative label

• Andrea Guerrini;* Greta Varchi;* Cristian Samorì; Arturo Battaglia (2008)
  Synthesis of alpha(2,2),beta(3)-Diamino Acids by Double Stereodifferentiation Aldol Addition of Oxazolidinone Enolates to N-(tert-Butylsulfinyl) Imines
  in Journal of organic chemistry
  (literal)

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• Andrea Guerrini;* Greta Varchi;* Cristian Samorì; Arturo Battaglia (literal)

Pagina inizio

• 3834 (literal)

Pagina fine

• 3844 (literal)

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• - (literal)

Rivista

• Journal of organic chemistry (Rivista)

Note

• ISI Web of Science (WOS) (literal)

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• CNR, ISOF, Area Ric Bologna, I-40129 Bologna, Italy (literal)

Titolo

• Synthesis of alpha(2,2),beta(3)-Diamino Acids by Double Stereodifferentiation Aldol Addition of Oxazolidinone Enolates to N-(tert-Butylsulfinyl) Imines (literal)

Abstract

• A novel application of Seebach's \"SRS\" synthetic principle works efficiently when conformationally restrained trisubstituted chiral alpha(2,2), beta(3)-diamino acids are synthesized by double stereoinduction reactions of chiral oxazolidinone enolates with N-sulfinyl aldimines. Two stereoisomers were isolated in a form of 1'-(sulfinylamino)oxazolidinones and bicyclic 1H, 3H-imidazo[1,5-c]oxazole-1,5(6H)-diones, from which the alpha(2,2), beta(3)-diamino acids are obtained by selective deprotection methodologies. Among a variety of highly functionalized diamino acids, this highly diastereoselective protocol provides a synthetic route for yet unreported C-glycosyl and alpha-nucleoside diamino acids. (literal)

Prodotto di

• Sintesi e caratterizzazione mediante metodologie chimiche innovative, di scaffold molecolari per l'individuazione di nuove molecole biologicamente attive. (PM.P03.011.002) (Modulo)
• Institute for organic syntheses and photoreactivity (ISOF) (Istituto)

Autore CNR

• ARTURO BATTAGLIA (Unità di personale interno)
• ANDREA GUERRINI (Persona)
• GRETA VARCHI (Unità di personale interno)

Incoming links:

Prodotto

• Institute for organic syntheses and photoreactivity (ISOF) (Istituto)
• Sintesi e caratterizzazione mediante metodologie chimiche innovative, di scaffold molecolari per l'individuazione di nuove molecole biologicamente attive. (PM.P03.011.002) (Modulo)

Autore CNR di

• ARTURO BATTAGLIA (Unità di personale interno)
• GRETA VARCHI (Unità di personale interno)
• ANDREA GUERRINI (Persona)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#rivistaDi

• Journal of organic chemistry (Rivista)