Diastereoselective 14 beta-hydroxylation of baccatin III derivatives (Articolo in rivista)

Type

• Articolo in rivista (Classe)
• Prodotto della ricerca (Classe)

Label

• Diastereoselective 14 beta-hydroxylation of baccatin III derivatives (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2003-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Alternative label

• Battaglia A, Baldelli E, Bombardelli E, Carenzi G, Fontana G, Gambini A, Gelmi ML, Guerrini A, Pocar D (2003)
  Diastereoselective 14 beta-hydroxylation of baccatin III derivatives
  in Journal of organic chemistry
  (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori

• Battaglia A, Baldelli E, Bombardelli E, Carenzi G, Fontana G, Gambini A, Gelmi ML, Guerrini A, Pocar D (literal)

Pagina inizio

• 9773 (literal)

Pagina fine

• 9779 (literal)

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• La 14beta-idrossibaccatina III veniva fino ad ora esclusivamente estratta da una unica specie di tasso, il taxus hymalaiensis, in quantità estremamente limitate e non sufficienti per una produzione a livello industriale. La 14beta-idrossibaccatina III è l'intermedio chiave per la sintesi di una famiglia di tassani, i 14beta-idrossi-1,14-carbonati, potenti antitumorali nei riguardi di lineee cellulari tumorali resistenti al tassolo ed altri farmaci (daunomicina, cis-platino, etc). Il composto principale \"Ortataxel\" (licenza Bayer) è ora in fase II. La procedura da noi sviluppata permette quindi la sintesi industriale dell'Ortataxel. La Metodologia è stata brevettata con brevetto internazionale (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroVolume

• 68 (literal)

Rivista

• Journal of organic chemistry (Rivista)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#descrizioneSinteticaDelProdotto

• Procedura di semi-sintesi in bulk della 14beta-idrossi baccatina III a partire dalla 10-deacetil baccatina III. (literal)

Note

• ISI Web of Science (WOS) (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#affiliazioni

• Istituto CNR per la Sintesi Organica e Fotoreattività “I.S.O.F.”, Area della Ricerca di Bologna, Via P. Gobetti 101, 40129 Bologna (Italy) Istituto di Chimica Organica “A. Marchesini”, Facoltà di Farmacia, via Venezian 21, Università di Milano, 20133 Milano (Italy) Indena SPA, viale Ortles 12, 20139 Milano, Italy (literal)

Titolo

• Diastereoselective 14 beta-hydroxylation of baccatin III derivatives (literal)

Abstract

• 14beta-Hydroxybaccatin III, a compound with limited availability by natural sources, is the starting material for the synthesis of the second-generation anticancer taxoid ortataxel. The 7-tertbutoxycarbonyl- (1a) and 7-triethylsilyl (1b) derivatives of 14beta-hydroxybaccatin III 1,14-carbonate were synthesized from 10-deacetylbaccatin III (3). The crucial steps were (a) the C(14)beta hydroxylation of the corresponding 13-oxobaccatin III derivatives by oxaziridine-mediated electrophilic oxidation and (b) the reduction of the C-13 carbonyl group with sodium or alkylammonium borohydrides. This protocol provides a practical way for the semisynthesis of ortataxel from 10-deacetylbaccatin III, a compound readily available from various yews. (literal)

Prodotto di

• Sintesi e caratterizzazione mediante metodologie chimiche innovative, di scaffold molecolari per l'individuazione di nuove molecole biologicamente attive. (PM.P03.011.002) (Modulo)
• Institute for organic syntheses and photoreactivity (ISOF) (Istituto)

Autore CNR

• ANDREA GUERRINI (Persona)
• ARTURO BATTAGLIA (Unità di personale interno)

Insieme di parole chiave

• Parole chiave di "Diastereoselective 14 beta-hydroxylation of baccatin III derivatives" (Insieme di parole chiave)

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Prodotto

• Institute for organic syntheses and photoreactivity (ISOF) (Istituto)
• Sintesi e caratterizzazione mediante metodologie chimiche innovative, di scaffold molecolari per l'individuazione di nuove molecole biologicamente attive. (PM.P03.011.002) (Modulo)

Autore CNR di

• ARTURO BATTAGLIA (Unità di personale interno)
• ANDREA GUERRINI (Persona)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#rivistaDi

• Journal of organic chemistry (Rivista)

Insieme di parole chiave di

• Parole chiave di "Diastereoselective 14 beta-hydroxylation of baccatin III derivatives" (Insieme di parole chiave)