Hydration of terminal alkynes to aldehydes in aqueous micellar solutions by ruthenium(II) catalysis; first anti-Markovnikov addition of water to propargylic alcohols (Articolo in rivista)

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  • Hydration of terminal alkynes to aldehydes in aqueous micellar solutions by ruthenium(II) catalysis; first anti-Markovnikov addition of water to propargylic alcohols (Articolo in rivista) (literal)
Anno
  • 2001-01-01T00:00:00+01:00 (literal)
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  • Alvarez Patricia, Bassetti Mauro, Gimeno Jose', Mancini Giovanna (2001)
    Hydration of terminal alkynes to aldehydes in aqueous micellar solutions by ruthenium(II) catalysis; first anti-Markovnikov addition of water to propargylic alcohols
    in Tetrahedron letters; Pergamon-Elsevier Science Ltd., Oxford (Regno Unito)
    (literal)
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  • Alvarez Patricia, Bassetti Mauro, Gimeno Jose', Mancini Giovanna (literal)
Pagina inizio
  • 8467 (literal)
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  • 8470 (literal)
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  • Il lavoro è stato condotto nell'ambito del programma COST CHEMISTRY della Comunità Europea, Working Group \"Ruthenium Catalysts for Fine Chemistry\", di cui M. Bassetti è stato coordinatore. (literal)
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  • 42 (literal)
Rivista
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  • Questo lavoro descrive la reazione di idratazione di alchini terminali ad aldeidi e/o chetoni, catalizzata da complessi indenilici di rutenio(II). Quando la reazione viene condotta in fase micellare, in presenza di tensioattivi anionici o cationici, è possibile sia abbassare la temperatura di reazione sia aumentare la selettività verso la formazione dell'aldeide. Questo articolo descrive uno dei pochi esempi di idratazione anti-Markovnikov di alchini terminali con formazione della aldeide corrispondente. (literal)
Note
  • Scopus (literal)
  • ISI Web of Science (WOS) (literal)
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  • 1 UNI Departamento de Quimica Organica e Inorganica, Universidad de Oviedo, Spagna 2 CNR, Centro di Studio sui Meccanismi di Reazione, Roma (literal)
Titolo
  • Hydration of terminal alkynes to aldehydes in aqueous micellar solutions by ruthenium(II) catalysis; first anti-Markovnikov addition of water to propargylic alcohols (literal)
Abstract
  • The hydration of terminal alkynes and of propargylic alcohols to the corresponding aldehyde derivatives is conveniently carried out at 60 °C in an aqueous micellar environment, in the presence of 5 mol% of the indenyl ruthenium(II) complex [Ru(h5-C9H7)Cl(Pph3)2]. Higher yelds and improved regioselectivity of aldehyde versus ketone as well as reaction conditions, in particular temperature and catalyst load, are found with respect to a solvent mixture 2-propanol-water, due to the aggregating conditions of the micellar solution. The reactions of the propargylic alcohols indicate the tolarance of the hydroxy functionality by the ruthenium complex. (literal)
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