Determination of the Rotational Barrier of a Chiral Biphenyl: Comparison of Theoretical and Experimental Data (Articolo in rivista)

Type

• Articolo in rivista (Classe)
• Prodotto della ricerca (Classe)

Label

• Determination of the Rotational Barrier of a Chiral Biphenyl: Comparison of Theoretical and Experimental Data (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2003-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Alternative label

• Ceccacci F.1, Mancini G.2, Mencarelli P.1, Villani C. 1 (2003)
  Determination of the Rotational Barrier of a Chiral Biphenyl: Comparison of Theoretical and Experimental Data
  
  (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori

• Ceccacci F.1, Mancini G.2, Mencarelli P.1, Villani C. 1 (literal)

Pagina inizio

• 3117 (literal)

Pagina fine

• 3122 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#altreInformazioni

• Il confronto tra i risultati ottenuti con i metodi teorici e quelli ottenuti sperimentalmente indica che la barriera rotazionale di derivati difenilici del tipo riportato può essere valutata in maniera attendibile con metodi DFT. (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroVolume

• 14 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#descrizioneSinteticaDelProdotto

• Questo lavoro si avvale di diverse competenze per la valutazione della barriera rotazionale di un derivato difenilico. L’entità della barriera è stata valutata con due metodi sperimentali e mediante calcoli teorici sia di tipo abinitio (HF e MP2) sia basati su metodi DFT. L’uso composti difenilici chirali in indagini di riconoscimento chirale è di notevole utilità, non solo perché permette di evitare lunghe e costose separazioni enantiomeriche, ma soprattutto perchè consente di mettere in evidenza facilmente anche effetti di riconoscimento chirale molto piccoli. Questi derivati sono, infatti, degli ottimi cromofori, di conseguenza, anche una debole deracemizzazione della miscela racemica, indotta da interazioni diastereomeriche, è facilmente rilevabile attraverso esperimenti di Dicroismo Circolare. È chiaro che la messa a punto di una metodologia teorica per la valutazione della barriera rotazionale è molto importante per indirizzare la scelta di un derivato difenilico in grado di deracemizzare nelle condizioni degli esperimenti di riconoscimento chirale. (literal)

Note

• ISI Web of Science (WOS) (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#affiliazioni

• 1 CNR 2 Universita' degli Studi di Roma \"La Sapienza\" (literal)

Titolo

• Determination of the Rotational Barrier of a Chiral Biphenyl: Comparison of Theoretical and Experimental Data (literal)

Abstract

• The rotational barrier of chiral 2-carboxy-2’-methoxy-6-nitrobiphenyl has been evaluated both by density functional calculation, at the B3LYP/6-31G(d) and B3LYP/6-311+G(d,p) leveles of theory, and by HF and post HF MP2 calculations at the 6-31G(d) level of theory. The DFT computed data, which seemed almost independent of the basis set used, are in good agreement with the values obtained from dynamic HPLC enantiomerization experiments and from the racemization rate constant of one of the enantiomers obtained by CD. The HF model seems to overestimate the barrier whereas the MP2 calculations confirm the DFT results. (literal)

Prodotto di

• Istituto di metodologie chimiche (IMC) (Istituto)

Autore CNR

• GIOVANNA MANCINI (Unità di personale interno)

Insieme di parole chiave

• Keywords of "Determination of the Rotational Barrier of a Chiral Biphenyl: Comparison of Theoretical and Experimental Data" (Insieme di parole chiave)

Incoming links:

Prodotto

• Istituto di metodologie chimiche (IMC) (Istituto)

Autore CNR di

• GIOVANNA MANCINI (Unità di personale interno)

Insieme di parole chiave di

• Keywords of "Determination of the Rotational Barrier of a Chiral Biphenyl: Comparison of Theoretical and Experimental Data" (Insieme di parole chiave)