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Formation of a Cyclobutylidene Ring: Intramolecular [2+2] Cycloaddition of Allyl and Vinylidene C=C Bonds under Mild Conditions (Articolo in rivista)

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Formation of a Cyclobutylidene Ring: Intramolecular [2+2] Cycloaddition of Allyl and Vinylidene C=C Bonds under Mild Conditions (Articolo in rivista) (literal)

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Patricia Alvarez, Elena Lastra, Josè Gimeno, Mauro Bassetti, Larry R. Falvello (2003)
Formation of a Cyclobutylidene Ring: Intramolecular [2+2] Cycloaddition of Allyl and Vinylidene C=C Bonds under Mild Conditions
in Journal of the American Chemical Society (Print)
(literal)

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Patricia Alvarez, Elena Lastra, Josè Gimeno, Mauro Bassetti, Larry R. Falvello (literal)

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Questa pubblicazione rappresenta un risultato maturato dalla collaborazione scientifica tra lIstituto di Metodologie Chimiche e il Dipartimento di Chimica dellUniversità di Oviedo. Tale collaborazione si è svolta nell'ambito del progetto Ruthenium Catalysts for Fine Chemistry (WG D12/0025/99), nel programma COST CHEMISTRY della Comunità Europea, Azione D12 Organic Transformations: Selective Processes and Asymmetric Catalysis. L'autore ha svolto il ruolo di Coordinatore del Working Group. I gruppi di ricerca coinvolti nel progetto, durato dal 1999 al dicembre 2002, sono stati i seguenti: M. Bassetti, Istituto di Metodologie Chimiche, Italia - P. H. Dixneuf, Università di Rennes, Francia - C. J. Elsevier, Università di Amsterdam, Olanda - J. Gimeno, Università di Oviedo, Spagna - P. S. Pregosin, ETHZ di Zurigo, Svizzera (literal)

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Rivista

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In questo articolo viene descritta una reazione di cicloaddizione intramolecolare tra un doppio legame vinilidenico e un doppio legame allilico, tra due leganti organici coordinati ad un centro metallico di rutenio(II). Le reazioni di cicloaddizione tra due doppi legami olefinici sono proibite dalla simmetria degli orbitali e possono avvenire solo in condizioni molto drastiche. La reazione in esame avviene in un intervallo di temperatura appena al di sopra di quella ambiente e procede con elevata diastereoselettività, con formazione di un sistema biciclico. Infatti, si ottiene uno solo dei diversi stereoisomeri possibili, per una molecola contenente tre centri chirali. Si tratta del primo caso di reazione di cicloaddizione sui carboni alfa e beta in un complesso vinilidenico, una classe di composti con elevata attività e applicazioni nella catalisi di formazione di legami carbonio-carbonio. (literal)

Note

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(1) UNI Oviedo Spagna (2) CNR Istituto di Metodologie Chimiche (Sezione Meccanismi di Reazione) (literal)

Titolo

Formation of a Cyclobutylidene Ring: Intramolecular [2+2] Cycloaddition of Allyl and Vinylidene C=C Bonds under Mild Conditions (literal)

Abstract

Intramolecular [2+2] cycloaddition of two C=C bonds in vinylidene complexes [Ru(h5-C9H7){=C=C(R)H}(PPh3){k1-(P)-PPh2(C3H5)][BF4] affords cyclobutylidene complexes, which can be also obtained by reaction of terminal alkynes with [Ru(h5-C9H7)(PPh3){k3-(P,C,C)-PPh2(C3H5)}][PF6]. The reaction proceeds under mild conditions via vinylidene complexes, and the activation parameters of the coupling step were determined by kinetic studies (literal)

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