Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine prodrugs: Strategic optimization of the aqueous solubility of dual Src/Abl inhibitors (Articolo in rivista)

Type

• Articolo in rivista (Classe)
• Prodotto della ricerca (Classe)

Label

• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine prodrugs: Strategic optimization of the aqueous solubility of dual Src/Abl inhibitors (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2013-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi

• 10.1021/ml4000782 (literal)

Alternative label

• Vignaroli G, Zamperini C, Dreassi E, Radi M, Angelucci A, Sanita P, Crespan E, Kissova M, Maga G, Schenone S, Musumeci F, Botta M. (2013)
  Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine prodrugs: Strategic optimization of the aqueous solubility of dual Src/Abl inhibitors
  in ACS medicinal chemistry letters
  (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori

• Vignaroli G, Zamperini C, Dreassi E, Radi M, Angelucci A, Sanita P, Crespan E, Kissova M, Maga G, Schenone S, Musumeci F, Botta M. (literal)

Pagina inizio

• 622 (literal)

Pagina fine

• 626 (literal)

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• http://www.scopus.com/inward/record.url?eid=2-s2.0-84880170961&partnerID=q2rCbXpz (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroVolume

• 4 (literal)

Rivista

• ACS medicinal chemistry letters (Rivista)

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• 7 (literal)

Note

• Scopu (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#affiliazioni

• Dipartimentodi Biotecnologie, Chimica e Farmacia, Università Degli Studi di Siena, Via Aldo Moro 2, 53100 Siena, Italy; Dipartimento di Farmacia, Università Degli Studi di Parma, Viale delle Scienze 27/A, 43124 Parma, Italy; Dipartimento di Scienze Cliniche Applicate e Biotecnologiche, Università dell'Aquila, Via Vetoio, 67100 Coppito, L'Aquila, Italy; Istituto di Genetica Molecolare, IGM-CNR, Via Abbiategrasso 207, 27100 Pavia, Italy; Dipartimento di Scienza Farmaceutiche, Università Degli Studi di Genova, Viale benedetto XV 3, 16132 Genova, Italy; Center for Biotechnology, College of Science and Technology, Temple University, 1900 North 12th Street, Philadelphia, PA 19122, United States (literal)

Titolo

• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine prodrugs: Strategic optimization of the aqueous solubility of dual Src/Abl inhibitors (literal)

Abstract

• Design and synthesis of prodrugs of promising drug candidates represents a valid strategy to overcome the lack of favorable ADME properties, in particular aqueous solubility and bioavailability. We report herein the successful application of this strategy with two representative pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives (1 and 2), which led to the development of the corresponding and highly water-soluble antitumor prodrugs (7 and 8). In vitro studies confirmed a significant improvement of aqueous solubility and, for compound 8, good plasma stability, suggesting superior in vivo bioavailability. As expected, the uncleaved water-soluble prodrugs 7 and 8 showed no activity toward the enzymatic targets (c-Src and c-Abl) but revealed promising antiproliferative activity in myeloid cell lines, as a consequence of the in vitro hydrolysis of the selected solubilizing moiety, followed by the release of the active compounds (1 and 2). © 2013 American Chemical Society. (literal)

Prodotto di

• Institute of molecular genetics (IGM) (Istituto)
• Sviluppo e meccanismo d'azione di analoghi nucleotidici e nucleosidici come composti antiproliferativi e antivirali : nuovi composti e nuovi bersagli per la terapia (ME.P04.004.001) (Modulo)

Autore CNR

• EMMANUELE CRESPAN (Persona)
• GIOVANNI MAGA (Unità di personale interno)

Insieme di parole chiave

• Parole chiave di "Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine prodrugs: Strategic optimization of the aqueous solubility of dual Src/Abl inhibitors" (Insieme di parole chiave)

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Prodotto

• Institute of molecular genetics (IGM) (Istituto)
• Sviluppo e meccanismo d'azione di analoghi nucleotidici e nucleosidici come composti antiproliferativi e antivirali : nuovi composti e nuovi bersagli per la terapia (ME.P04.004.001) (Modulo)

Autore CNR di

• GIOVANNI MAGA (Unità di personale interno)
• EMMANUELE CRESPAN (Persona)

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• ACS medicinal chemistry letters (Rivista)

Insieme di parole chiave di

• Parole chiave di "Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine prodrugs: Strategic optimization of the aqueous solubility of dual Src/Abl inhibitors" (Insieme di parole chiave)