One-shot preparation of an inherently chiral trifunctional calix[4]arene from an easily available cone-triformylcalix[4]arene (Articolo in rivista)

Type

• Prodotto della ricerca (Classe)
• Articolo in rivista (Classe)

Label

• One-shot preparation of an inherently chiral trifunctional calix[4]arene from an easily available cone-triformylcalix[4]arene (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2013-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi

• 10.1039/c3ob40355f (literal)

Alternative label

• M. Ciaccia; I. Tosi; R. Cacciapaglia; A. Casnati; L. Baldini; S. Di Stefano (2013)
  One-shot preparation of an inherently chiral trifunctional calix[4]arene from an easily available cone-triformylcalix[4]arene
  in Organic & biomolecular chemistry; The Royal Society of Chemistry, Cambridge (Regno Unito)
  (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori

• M. Ciaccia; I. Tosi; R. Cacciapaglia; A. Casnati; L. Baldini; S. Di Stefano (literal)

Pagina inizio

• 3642 (literal)

Pagina fine

• 3648 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroVolume

• 11 (literal)

Rivista

• Organic & biomolecular chemistry (Rivista)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#pagineTotali

• 7 (literal)

Note

• ISI Web of Science (WOS) (literal)
• Scopus (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#affiliazioni

• Dipartimento di Chimica and IMC - CNR Sezione Meccanismi di Reazione, Università La Sapienza, 00185 Roma, Italy; Dipartimento di Chimica, Università degli Studi di Parma, Parco Area delle Scienze 17/A, 43124 Parma, Italy (literal)

Titolo

• One-shot preparation of an inherently chiral trifunctional calix[4]arene from an easily available cone-triformylcalix[4]arene (literal)

Abstract

• Via selective 1,3-distal intramolecular Cannizzaro disproportionation of an easily available cone-triformylcalix[4]arene, an inherently chiral trifunctional cone-calix[4]arene derivative has been prepared. The presence of three different functional groups (-CH2OH, -CHO and -COOH) at the upper rim of the calixarene scaffold makes this compound a versatile intermediate for the development of multifunctional devices. Interesting chiral discrimination of serine derivatives has been observed, presumably thanks to a multipoint-interaction involving the reversible imine bond formation and the hydrogen bonding of the hydroxyl group of the amino acid side-chain with the upper rim functional groups. Consistently, chiral discrimination was not observed with alanine and valine derivatives, lacking hydrogen bonding groups on the side-chain. (literal)

Editore

• The Royal Society of Chemistry (Editore)

Prodotto di

• Istituto di metodologie chimiche (IMC) (Istituto)
• Metodologie, nanoparticelle e nutraceutici in nanomedicina (PM.P05.002.001) (Modulo)

Autore CNR

• ROBERTA CACCIAPAGLIA (Unità di personale interno)
• STEFANO DI STEFANO (Persona)

Incoming links:

Autore CNR di

• ROBERTA CACCIAPAGLIA (Unità di personale interno)
• STEFANO DI STEFANO (Persona)

Prodotto

• Istituto di metodologie chimiche (IMC) (Istituto)
• Metodologie, nanoparticelle e nutraceutici in nanomedicina (PM.P05.002.001) (Modulo)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#rivistaDi

• Organic & biomolecular chemistry (Rivista)

Editore di

• The Royal Society of Chemistry (Editore)