Diels-Alder reactions of N-sulfonyl substituted aza-ortho-xylylenes generated from the corresponding 1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one derivatives (Articolo in rivista)

Type

• Articolo in rivista (Classe)
• Prodotto della ricerca (Classe)

Label

• Diels-Alder reactions of N-sulfonyl substituted aza-ortho-xylylenes generated from the corresponding 1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one derivatives (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 1996-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi

• 10.1039/p19960001809 (literal)

Alternative label

• Consonni, R; Croce, PD; Ferraccioli, R; LaRosa, C (1996)
  Diels-Alder reactions of N-sulfonyl substituted aza-ortho-xylylenes generated from the corresponding 1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one derivatives
  in Journal of the Chemical Society. Perkin transactions. I (Print)
  (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori

• Consonni, R; Croce, PD; Ferraccioli, R; LaRosa, C (literal)

Pagina inizio

• 1809 (literal)

Pagina fine

• 1814 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#url

• http://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/1996/p1/p19960001809 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroVolume

• 15 (literal)

Rivista

• Journal of the Chemical Society. Perkin transactions. I (Rivista)

Note

• ISI Web of Science (WOS) (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#affiliazioni

• Consonni, R ISMAC Milano Ferraccioli, R ISTM Milano (literal)

Titolo

• Diels-Alder reactions of N-sulfonyl substituted aza-ortho-xylylenes generated from the corresponding 1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one derivatives (literal)

Abstract

• N-Tosyl- and N-alkylidene-sulfonyl substituted 1,4-dihydro-2N-3,1-benzoxazin-2-ones 2c-g easily undergo thermal carbon dioxide extrusion leading to the aza-ortho-xylylenes 3c-g, The intermediates 3c,d can be trapped by electron-poor ethylenic and acetylenic dienophiles, giving tetrahydroquinoline and quinoline derivatives, The reactions of 2c with non-symmetrical dienophiles are completely regioselective, N-Alkylidenesulfonyl substituted aza-ortho-xylylenes 3f-g undergo intramolecular Diels-Alder reactions leading to the tricyclic compounds 10 and 11, while the aza-ortho-xylylene generated from 4-(hex-5-enyl)-N-(4-methylphenylsulfonyl)-1,4-tetrahydro-2N-3,1-benzoxazin-2-one undergoes a [1,5] hydrogen shift leading to N-[2-(1E)-hepta-1,6-dien-1-ylphenyl]-4-methylbenzenesulfonamide. (literal)

Prodotto di

• Studio di metaboliti e matrici naturali mediante NMR e loro utilizzo e funzione nel settore agroalimentare, merceologico e della salute umana (PM.P06.018.001) (Modulo)
• Istituto per lo studio delle macromolecole (ISMAC) (Istituto)

Autore CNR

• RAFFAELLA FERRACCIOLI (Unità di personale interno)
• ROBERTO CONSONNI (Unità di personale interno)

Insieme di parole chiave

• Keywords of "Diels-Alder reactions of N-sulfonyl substituted aza-ortho-xylylenes generated from the corresponding 1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one derivatives" (Insieme di parole chiave)

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Autore CNR di

• ROBERTO CONSONNI (Unità di personale interno)
• RAFFAELLA FERRACCIOLI (Unità di personale interno)

Prodotto

• Istituto per lo studio delle macromolecole (ISMAC) (Istituto)
• Studio di metaboliti e matrici naturali mediante NMR e loro utilizzo e funzione nel settore agroalimentare, merceologico e della salute umana (PM.P06.018.001) (Modulo)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#rivistaDi

• Journal of the Chemical Society. Perkin transactions. I (Rivista)

Insieme di parole chiave di

• Keywords of "Diels-Alder reactions of N-sulfonyl substituted aza-ortho-xylylenes generated from the corresponding 1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one derivatives" (Insieme di parole chiave)