Regioselective formation of silylated cyclobutenes by the photochemical [2+2] cycloaddition of 2(5H)-furanones to trialkylsilylacetylenes (Articolo in rivista)

Type
Label
  • Regioselective formation of silylated cyclobutenes by the photochemical [2+2] cycloaddition of 2(5H)-furanones to trialkylsilylacetylenes (Articolo in rivista) (literal)
Anno
  • 2012-01-01T00:00:00+01:00 (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi
  • 10.1002/ejoc.201101332 (literal)
Alternative label
  • A. D'Annibale, M. D'Auria, G. Mancini, A. D. Pace, R. Racioppi (2012)
    Regioselective formation of silylated cyclobutenes by the photochemical [2+2] cycloaddition of 2(5H)-furanones to trialkylsilylacetylenes
    in European journal of organic chemistry (Print); WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim (Germania)
    (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori
  • A. D'Annibale, M. D'Auria, G. Mancini, A. D. Pace, R. Racioppi (literal)
Pagina inizio
  • 785 (literal)
Pagina fine
  • 791 (literal)
Rivista
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#pagineTotali
  • 7 (literal)
Note
  • ISI Web of Science (WOS) (literal)
  • Scopus (literal)
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  • Dipartimento di Chimica, Università \"La Sapienza\", P.le Aldo Moro 5, 00185 Roma, Italy - Dipartimento di Chimica \"A. M. Tamburro\", Università della Basilicata,Via dell'Ateneo Lucano 10, 85100 Potenza, Italy Istituto CNR di Metodologie Chimiche, Dipartimento di Chimica, Università \"La Sapienza\", P.le Aldo Moro 5, 00184 Roma, Italy (literal)
Titolo
  • Regioselective formation of silylated cyclobutenes by the photochemical [2+2] cycloaddition of 2(5H)-furanones to trialkylsilylacetylenes (literal)
Abstract
  • Enantiopure 5-alkyl-4-methyl-2(5H)-furanones reacted by [2+2] photochemical cycloaddition with several trialkylsilylacetylenes to afford regioselectively 3-oxabicyclo[3.2.0]hept- 6-en-2-ones silylated at the vinylic C-7 atom. The possible reasons for such regioselectivity are discussed. The anti/syn stereoselectivity of the photocycloaddition depends on the nature of the alkyl group on the silicon atom in the starting silylacetylenes. (literal)
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