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Kinetic and Product Studies of the Reaction of Triorganosilanes with Dimethyldioxirane (Articolo in rivista)
- Type
- Label
- Kinetic and Product Studies of the Reaction of Triorganosilanes with Dimethyldioxirane (Articolo in rivista) (literal)
- Anno
- 2002-01-01T00:00:00+01:00 (literal)
- Alternative label
Grabovskii S. A., Kabal Nova N.N., Shereshovets V.V., Chatgilialoglu C. (2002)
Kinetic and Product Studies of the Reaction of Triorganosilanes with Dimethyldioxirane
in Organometallics
(literal)
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- Grabovskii S. A., Kabal Nova N.N., Shereshovets V.V., Chatgilialoglu C. (literal)
- Pagina inizio
- Pagina fine
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- Collaborazione avvenuta nell'ambito del progetto bilaterale CNR/RAS
Impact factor della rivista 3.375 (literal)
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- Rivista
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- La reazione di una varietà di triorganosilani viene studiata con il reagente ossidante dimetildiossirano. Questo metodo rappresenta una sintesi efficiente di silanoli che sono di considerevole importanza per la sintesi organica e per applicazioni industriali. Il metodo proposto rappresenta un miglioramento delle metodologie attualmente disponibili per l'ottenimento di questi prodotti. Inoltre sono stati eseguiti studi sulla reattività che dipende dalla natura dei sostituenti all'atomo di silicio e sul meccanimso della reazione (literal)
- Note
- ISI Web of Science (WOS) (literal)
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- ISOF - CNR Bologna
Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Ufa (Russia) (literal)
- Titolo
- Kinetic and Product Studies of the Reaction of Triorganosilanes with Dimethyldioxirane (literal)
- Abstract
- The oxidation of a variety of triorganosilanes by dimethyldioxirane afforded the corresponding silanols in quantitative yield. The reactions are performed at room temperature using acetone or CCl4 as the solvent. Under similar conditions, (Me3Si)3SiH gave silanol in 80-90% yield together with other identified products. Rate constants for these reactions
were measured by following the disappearance of the dimethyldioxirane absorption at 335nm. Depending on the substituents at the SiH moiety, the reactivities cover ca. 4 orders of magnitude (from 5.8 x 10(-3) M(-1) s(-1) for (Me3SiO)3SiH at 25 °C to 14.5 M(-1) s(-1) for (Me3-Si)3SiH at 15 °C). Arrhenius parameters were determined for a few representative substrates.
The reaction mechanism in terms of a concerted oxygen insertion vs radical path is discussed in some detail. (literal)
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