Oxidation of Natural Targets by Dioxiranes. 6. On the Direct Regio- and Siteselective Oxyfunctionalization of Estrone and of 5alpha-Androstane Steroid Derivatives (Articolo in rivista)

Type

• Articolo in rivista (Classe)
• Prodotto della ricerca (Classe)

Label

• Oxidation of Natural Targets by Dioxiranes. 6. On the Direct Regio- and Siteselective Oxyfunctionalization of Estrone and of 5alpha-Androstane Steroid Derivatives (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2008-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi

• 10.1016/j.tetlet.2008.07.042 (literal)

Alternative label

• D'Accolti L., Fusco C., Lampignano G., Capitelli F., Curci R. (2008)
  Oxidation of Natural Targets by Dioxiranes. 6. On the Direct Regio- and Siteselective Oxyfunctionalization of Estrone and of 5alpha-Androstane Steroid Derivatives
  in Tetrahedron letters
  (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori

• D'Accolti L., Fusco C., Lampignano G., Capitelli F., Curci R. (literal)

Pagina inizio

• 5614 (literal)

Pagina fine

• 5617 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#url

• http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403908012975 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroVolume

• 49 (literal)

Rivista

• Tetrahedron letters (Rivista)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#pagineTotali

• 4 (literal)

Note

• ISI Web of Science (WOS) (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#affiliazioni

• Università di Bari A. Moro, Via Orabona 4, 70126 Bari, Italy. ICCOM-CNR, UOS Bari, (literal)

Titolo

• Oxidation of Natural Targets by Dioxiranes. 6. On the Direct Regio- and Siteselective Oxyfunctionalization of Estrone and of 5alpha-Androstane Steroid Derivatives (literal)

Abstract

• Using methyl(trifluoromethyl)dioxirane (1b), 3beta,6alpha,17beta-triacetoxy-5alpha-androstane (6) could be selectively transformed into its C-14 hydroxy derivative (7) and into the valuable C-12 ketone steroid (8), in high yields under mild reaction conditions. Similarly, the oxidation of 3alpha-estrone acetate (4) with 1b was carried out to yield selectively the steroid C-9 hydroxy derivative (5). The high regio- and site- selectivity attained demonstrates that the powerful dioxirane 1b is the reagent of choice to synthesize valuable oxyfunctionalized steroid derivatives (literal)

Prodotto di

• processi e metodologie sostenibili in chimica organica per la sintesi di nuove piattaforme molecolari (PM.P03.011.001) (Modulo)
• Istituto di chimica dei composti organo metallici (ICCOM) (Istituto)

Autore CNR

• CATERINA FUSCO (Persona)

Insieme di parole chiave

• Parole chiave di "Oxidation of Natural Targets by Dioxiranes. 6. On the Direct Regio- and Siteselective Oxyfunctionalization of Estrone and of 5alpha-Androstane Steroid Derivatives" (Insieme di parole chiave)

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Prodotto

• Istituto di chimica dei composti organo metallici (ICCOM) (Istituto)
• processi e metodologie sostenibili in chimica organica per la sintesi di nuove piattaforme molecolari (PM.P03.011.001) (Modulo)

Autore CNR di

• CATERINA FUSCO (Persona)

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• Tetrahedron letters (Rivista)

Insieme di parole chiave di

• Parole chiave di "Oxidation of Natural Targets by Dioxiranes. 6. On the Direct Regio- and Siteselective Oxyfunctionalization of Estrone and of 5alpha-Androstane Steroid Derivatives" (Insieme di parole chiave)