Lipase-catalysed resolution by an esterification reaction in organic solvent of axially chiral (+/-)-3,3 '-bis(hydroxymethyl)-2,2 '-bipyridine N,N-dioxide (Articolo in rivista)

Type

• Articolo in rivista (Classe)
• Prodotto della ricerca (Classe)

Label

• Lipase-catalysed resolution by an esterification reaction in organic solvent of axially chiral (+/-)-3,3 '-bis(hydroxymethyl)-2,2 '-bipyridine N,N-dioxide (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2006-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

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• 10.1016/j.tetasy.2005.11.028 (literal)

Alternative label

• Sanfilippo C.; D' Antona N.; Nicolosi G . (2006)
  Lipase-catalysed resolution by an esterification reaction in organic solvent of axially chiral (+/-)-3,3 '-bis(hydroxymethyl)-2,2 '-bipyridine N,N-dioxide
  in Tetrahedron: asymmetry (Print)
  (literal)

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• Sanfilippo C.; D' Antona N.; Nicolosi G . (literal)

Pagina inizio

• 12 (literal)

Pagina fine

• 14 (literal)

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• 17 (literal)

Rivista

• Tetrahedron: asymmetry (Rivista)

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• 3 (literal)

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• 1 (literal)

Note

• Scopu (literal)
• ISI Web of Science (WOS) (literal)

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• Istituto di Chimica Biomolecolare del CNR, Via del Santuario 110, I-95028 Valverde CT, Italy (literal)

Titolo

• Lipase-catalysed resolution by an esterification reaction in organic solvent of axially chiral (+/-)-3,3 '-bis(hydroxymethyl)-2,2 '-bipyridine N,N-dioxide (literal)

Abstract

• The enzymatic kinetic resolution of atropisomeric (±)-3,3?-bis(hydroxymethyl)-2,2?-bipyridine N,N-dioxide (±)-3 was investigated via enantioselective esterification in the unusual medium of alcohol/vinyl acetate (20:80). Lipase from Mucor miehei (immobilised lipase preparation, Lipozyme®) was found to give good enantioselectivity with an (aS)-enantiopreference in the axial recognition, and allowed to efficiently perform the preparation of both enantioforms with ee >98%. Lipase from Pseudomonas cepacia (immobilised lipase preparation, PS-D) also catalysed the reaction although with low enantioselectivity and showing opposite stereopreference. (literal)

Prodotto di

• Caratterizzazione ed utilizzo di enzimi idrolitici (PM.P03.009.001) (Modulo)
• Istituto di chimica biomolecolare (ICB) (Istituto)
• Studi molecolari e valorizzazione di risorse per il settore biomedico (PM.P01.009.001) (Modulo)

Autore CNR

• NICOLA D'ANTONA (Persona)
• GIOVANNI NICOLOSI (Unità di personale interno)
• CLAUDIA SANFILIPPO (Persona)

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Autore CNR di

• CLAUDIA SANFILIPPO (Persona)
• GIOVANNI NICOLOSI (Unità di personale interno)
• NICOLA D'ANTONA (Persona)

Prodotto

• Istituto di chimica biomolecolare (ICB) (Istituto)
• Studi molecolari e valorizzazione di risorse per il settore biomedico (PM.P01.009.001) (Modulo)
• Caratterizzazione ed utilizzo di enzimi idrolitici (PM.P03.009.001) (Modulo)

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• Tetrahedron: asymmetry (Rivista)