Peptides containing 4-amino-1,2-dithiolane-4-carboxylic acid (Adt): conformation of Boc-Adt-Adt-NHMe and NH...S interactions (Articolo in rivista)

Type

• Articolo in rivista (Classe)
• Prodotto della ricerca (Classe)

Label

• Peptides containing 4-amino-1,2-dithiolane-4-carboxylic acid (Adt): conformation of Boc-Adt-Adt-NHMe and NH...S interactions (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2005-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Alternative label

• Morera, Enrico; Nalli, Marianna; Mollica, Adriano; Paradisi, Mario Paglialunga; Aschi, Massimiliano; Gavuzzo, Enrico; Mazza, Fernando; Lucente, Gino. (2005)
  Peptides containing 4-amino-1,2-dithiolane-4-carboxylic acid (Adt): conformation of Boc-Adt-Adt-NHMe and NH...S interactions
  in Journal of peptide science (Print)
  (literal)

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• Morera, Enrico; Nalli, Marianna; Mollica, Adriano; Paradisi, Mario Paglialunga; Aschi, Massimiliano; Gavuzzo, Enrico; Mazza, Fernando; Lucente, Gino. (literal)

Pagina inizio

• 104 (literal)

Pagina fine

• 112 (literal)

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• 11 (literal)

Rivista

• Journal of peptide science (Rivista)

Note

• ISI Web of Science (WOS) (literal)

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• Morera E. Univ. Roma La Sapienza, Dipartimento Studi Farmaceutici Nalli M. -Univ. Roma La Sapienza, Dipartimento Studi Farmaceutici Mollica A. ICB-CNR, Roma Paglialunga Paradisi M. -Univ. Roma La Sapienza, Dipartimento Studi Farmaceutici Aschi M. -Univ. Aquila, Dipartimento Chim. Ingn. Chim. & Mat. Gavuzzo E. -IC-CNR, Roma Mazza F. -Univ. Aquila, Dipartimento Chim. Ingn. Chim. & Mat. Lucente G. -Univ. Roma La Sapienza, Dipartimento Studi Farmaceutici (literal)

Titolo

• Peptides containing 4-amino-1,2-dithiolane-4-carboxylic acid (Adt): conformation of Boc-Adt-Adt-NHMe and NH...S interactions (literal)

Abstract

• To study the conformational preferences induced by the insertion of the 4-amino-1,2-dithiolane-4-carboxylic acid (Adt) residue into a peptide backbone, the achiral N-protected dipeptide methylamide Boc-Adt-Adt-NHMe (1) was synthesized and its crystal state and solution conformation studied and compared with that exhibited by its carba-analogue Boc-Ac(5)c-Ac(5)c-NHMe containing two residues of 1-aminocyclopentane-1-carboxylic acid (Ac(5)c). Compound 1 in the crystal adopts a type-III beta-turn conformation and an analogous structure is that preferred in chloroform solution as established by H-1-NMR and NOE information. In the crystal packing three different Adt rings form a cavity and the involved sulphur atoms give rise to unusual multiple interactions with one NH group. The chemical nature of these intermolecular and intramolecular main-chain(...)side-chain (NHS)-S-... interactions are discussed in terms of quantum chemical calculations. (literal)

Prodotto di

• Sintesi di nuovi farmaci per malattie neurodegenerative (PM.P01.010.002) (Modulo)
• Institute of Crystallography (IC) (Istituto)
• Studi strutturali e funzionali di proteine di interesse biomedico e biotecnologico (PM.P01.023.001) (Modulo)
• Istituto di chimica biomolecolare (ICB) (Istituto)

Autore CNR

• Enrico Morera (Unità di personale esterno)
• ALFONSO MOLLICA (Unità di personale interno)
• Gino Lucente (Persona)
• ENRICO GAVUZZO (Unità di personale interno)

Incoming links:

Prodotto

• Institute of Crystallography (IC) (Istituto)
• Istituto di chimica biomolecolare (ICB) (Istituto)
• Studi strutturali e funzionali di proteine di interesse biomedico e biotecnologico (PM.P01.023.001) (Modulo)
• Sintesi di nuovi farmaci per malattie neurodegenerative (PM.P01.010.002) (Modulo)

Autore CNR di

• Enrico Morera (Unità di personale esterno)
• Gino Lucente (Persona)
• ALFONSO MOLLICA (Unità di personale interno)
• ENRICO GAVUZZO (Unità di personale interno)

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• Journal of peptide science (Rivista)