Stereoselective Access to Hydroxy Oxetanes and Tetrahydrooxepines via Isomerization of Oxiranyl Ethers (Articolo in rivista)

Type
Label
  • Stereoselective Access to Hydroxy Oxetanes and Tetrahydrooxepines via Isomerization of Oxiranyl Ethers (Articolo in rivista) (literal)
Anno
  • 2001-01-01T00:00:00+01:00 (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi
  • 10.1021/jo0005924 (literal)
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  • Mordini, Alessandro; Bindi, Simona; Capperucci, Antonella; Nistri, Daniele; Reginato, Gianna; Valacchi, Michela (2001)
    Stereoselective Access to Hydroxy Oxetanes and Tetrahydrooxepines via Isomerization of Oxiranyl Ethers
    in Journal of organic chemistry; American Chemical Society, Washington (Stati Uniti d'America)
    (literal)
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  • Mordini, Alessandro; Bindi, Simona; Capperucci, Antonella; Nistri, Daniele; Reginato, Gianna; Valacchi, Michela (literal)
Pagina inizio
  • 3201 (literal)
Pagina fine
  • 3205 (literal)
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  • Impact factor: 4.564 (literal)
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  • 66 (literal)
Rivista
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  • 5 (literal)
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  • 9 (literal)
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  • Il lavoro descrive l'isomerizzazione indotta da superbasi di ossiranil eteri variamente sostituiti. Viene messo in evidenza come un'appropriata scelta dei sostituenti legati all'anello ossiranico e delle condizioni di reazione, può portare selettivamente all'ottenimento di ossetani trisostituiti o di tetraidroossepine. Entrambe le classi di prodotti vengono ottenute con un alto controllo della stereoselettivitĂ . (literal)
Note
  • ISI Web of Science (WOS) (literal)
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  • UniversitĂ  di Firenze ICCOM-CNR (literal)
Titolo
  • Stereoselective Access to Hydroxy Oxetanes and Tetrahydrooxepines via Isomerization of Oxiranyl Ethers (literal)
Abstract
  • Substituted trans-oxetanemethanols and cis-substituted tetrahydrooxepines are prepared regioselectively by lithiation of substituted glycidyl ethers with lithium bases derived from either butyllithium or lithium diisopropylamide and potassium tert-butoxide. The regiochem. of nucleophilic cyclization depends upon the substitution next to the glycidyl ether oxygen; when the pendant group is either a Ph or ethynyl group, the cyclization gives oxetanemethanol derivs. selectively, while when the pendant group is a vinyl group, tetrahydrooxepine derivs. are obtained as the sole products. Superbase-promoted isomerization of oxiranyl ethers thus allows convenient access to oxetane and tetrahydrooxepane derivs with high regio- and stereoselectivities. (literal)
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