Diastereoselective Alkylation of Schiff Bases for the Synthesis of Lipidic Unnatural Fmoc-Protected alpha-Amino Acids (Articolo in rivista)

Type

• Prodotto della ricerca (Classe)
• Articolo in rivista (Classe)

Label

• Diastereoselective Alkylation of Schiff Bases for the Synthesis of Lipidic Unnatural Fmoc-Protected alpha-Amino Acids (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2002-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Alternative label

• Papini A. M. 1, Nardi E. 1, Nuti F. 1, Uziel J. 2, Ginanneschi M. 1&3, Chelli M. 3, Brandi A. 1 (2002)
  Diastereoselective Alkylation of Schiff Bases for the Synthesis of Lipidic Unnatural Fmoc-Protected alpha-Amino Acids
  in European journal of organic chemistry (Print)
  (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori

• Papini A. M. 1, Nardi E. 1, Nuti F. 1, Uziel J. 2, Ginanneschi M. 1&3, Chelli M. 3, Brandi A. 1 (literal)

Pagina inizio

• 2736 (literal)

Pagina fine

• 2741 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#altreInformazioni

• I.F. 2193 (literal)

Rivista

• European journal of organic chemistry (Rivista)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#descrizioneSinteticaDelProdotto

• Obiettivo del lavoro è stata la sintesi di alfa-amminoacidi lipidici enantiomericamente puri e protetti sull'azoto col gruppo Fmoc, che hanno rilevante importanza in quanto possono essere utilizzati per la sintesi di peptidi lipofili, capaci di attraversare più facilmente le membrane cellulari ed aventi tempi di emivita superiori. (literal)

Note

• ISI Web of Science (WOS) (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#affiliazioni

• 1 Uni Firenze, 2 Uni Cergy-Pontoise, France, 3 CNR (literal)

Titolo

• Diastereoselective Alkylation of Schiff Bases for the Synthesis of Lipidic Unnatural Fmoc-Protected alpha-Amino Acids (literal)

Abstract

• Peptides with increased lipophilicity can cross cell membranes more easily and have longer half-life times. For these reasons, the synthesis of enantiomerically pure Fmoc-protected lipidic alpha-amino acids is a relevant goal. Schiff bases originating from the reaction between the two enantiomers of 2-hydroxypinan-3-one with Gly-OtBu were alkylated with a series of long alkyl halides. Diastereomeric excesses were determined by reversed-phase HPLC, under conditions carefully chosen for such lipophilic substrates. (literal)

Prodotto di

• Institute of chemistry of organometallic compounds (ICCOM) (Istituto)

Autore CNR

• MARIO CHELLI (Persona)

Insieme di parole chiave

• Parole chiave di "Diastereoselective Alkylation of Schiff Bases for the Synthesis of Lipidic Unnatural Fmoc-Protected alpha-Amino Acids" (Insieme di parole chiave)

Incoming links:

Prodotto

• Institute of chemistry of organometallic compounds (ICCOM) (Istituto)

Autore CNR di

• MARIO CHELLI (Persona)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#rivistaDi

• European journal of organic chemistry (Rivista)

Insieme di parole chiave di

• Parole chiave di "Diastereoselective Alkylation of Schiff Bases for the Synthesis of Lipidic Unnatural Fmoc-Protected alpha-Amino Acids" (Insieme di parole chiave)