Enantiospecific Synthesis of 3-Aza-6,8-Dioxa-Bicyclo[3.2.1]Octane Carboxylic Acids from Erythrose. (Articolo in rivista)

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  • Enantiospecific Synthesis of 3-Aza-6,8-Dioxa-Bicyclo[3.2.1]Octane Carboxylic Acids from Erythrose. (Articolo in rivista) (literal)
Anno
  • 2003-01-01T00:00:00+01:00 (literal)
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  • 10.1016/S0040-4020(03)00773-7 (literal)
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  • Trabocchi, Andrea; Menchi, Gloria; Rolla, Massimo; Machetti, Fabrizio; Bucelli, Ilaria; Guarna, Antonio (2003)
    Enantiospecific Synthesis of 3-Aza-6,8-Dioxa-Bicyclo[3.2.1]Octane Carboxylic Acids from Erythrose.
    in Tetrahedron (Oxf., Print); PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, THE BOULEVARD, LANGFORD LANE, KIDLINGTON, OXFORD (Regno Unito)
    (literal)
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  • Trabocchi, Andrea; Menchi, Gloria; Rolla, Massimo; Machetti, Fabrizio; Bucelli, Ilaria; Guarna, Antonio (literal)
Pagina inizio
  • 5251 (literal)
Pagina fine
  • 5258 (literal)
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  • Il lavoro descrive una nuova metodologia di sintesi di uno scaffold molecolare amminoacidico ottenuto combinando eritrosio e amminoacidi. Lo sviluppo di questa sintesi ha permesso di sviluppare, attraverso il concetto di chimica combinatoria, librerie chimiche di piccole molecole. (literal)
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  • http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402003007737 (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroVolume
  • 59 (literal)
Rivista
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  • Impact Factor 2.420 (dati ISI 2002) (literal)
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  • 8 (literal)
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  • 28 (literal)
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  • Pubblicazione su rivista scientifica internazionale. (literal)
Note
  • ISI Web of Science (WOS) (literal)
  • Scopu (literal)
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  • Istituto di chimica dei composti organometallici del CNR Dipartimento di chimica Organica 'Ugo Schiff' dell'Università di Firenze (literal)
Titolo
  • Enantiospecific Synthesis of 3-Aza-6,8-Dioxa-Bicyclo[3.2.1]Octane Carboxylic Acids from Erythrose. (literal)
Abstract
  • New methodology for the synthesis of enantiopure 3-aza-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-carboxylic acids belonging to 7-endo- BTAa sub-class of gamma/delta amino acids is described. The novelty is the use of 2,3-O-isopropylidene-erythrose instead of meso-tartaric acid derivative, thus allowing us to perform an enantiospecific synthesis. Reductive amination of erythrolactol with aminoacetaldehyde diethylacetal or benzylamine, and subsequent acid cyclisation gave directly the amino alcohol scaffold. Protection of nitrogen as urethane and final alcohol oxidation afforded the Fmoc-, Boc-, and Cbz-amino acids. The new synthetic route was applied to multigram scale, thus resulting in a marked improvement of the synthesis of enantiopure 7-endo-BTG and 7-endo-BTK amino acids. (literal)
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