Further Uses of Pyrrole-Based Dienoxysilane Synthons: A Full Aldol Approach to Azabicyclo[x.2.1]alkane Systems. (Articolo in rivista)

Type

• Articolo in rivista (Classe)
• Prodotto della ricerca (Classe)

Label

• Further Uses of Pyrrole-Based Dienoxysilane Synthons: A Full Aldol Approach to Azabicyclo[x.2.1]alkane Systems. (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2008-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi

• 10.1002/ejoc.200800040 (literal)

Alternative label

• Zanardi F.; Curti C.; Sartori A.; Rassu G.; Roggio A.; Battistini L.; Burreddu P.; Pinna L.; Pelosi G.; Casiraghi G. (2008)
  Further Uses of Pyrrole-Based Dienoxysilane Synthons: A Full Aldol Approach to Azabicyclo[x.2.1]alkane Systems.
  in European journal of organic chemistry (Print)
  (literal)

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• Zanardi F.; Curti C.; Sartori A.; Rassu G.; Roggio A.; Battistini L.; Burreddu P.; Pinna L.; Pelosi G.; Casiraghi G. (literal)

Pagina inizio

• 2273 (literal)

Pagina fine

• 2287 (literal)

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• http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.200800040/pdf (literal)

Rivista

• European journal of organic chemistry (Rivista)

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• 5 (literal)

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• 13 (literal)

Note

• Scopu (literal)
• ISI Web of Science (WOS) (literal)

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• Dipartimento Farmaceutico, Universita` degli Studi di Parma, Viale G. P. Usberti 27A, Parma I-43100, Italy Istituto di Chimica Biomolecolare del CNR, Traversa La Crucca 3, Li Punti, Sassari I-07040, Italy Dipartimento di Chimica Generale ed Inorganica, Chimica Analitica, Chimica Fisica, Universita` di Parma, Viale G. P. Usberti 17A, I-43100 Parma, Italy Dipartimento di Chimica, Università di Sassari, Via Vienna 2, 07100 Sassari, Italy (literal)

Titolo

• Further Uses of Pyrrole-Based Dienoxysilane Synthons: A Full Aldol Approach to Azabicyclo[x.2.1]alkane Systems. (literal)

Abstract

• Two racemic 2-azabicyclo[2.2.1]heptane structures, 15 and 21, and two chiral non-racemic 6-azabicyclo[3.2.1]octane representatives, 28 and 36, have been synthesized starting from 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)- pyrrole (TBSOP, 5) and suitable ketones, 9, 16, 22 and 29. 2- Azabicycle 15 was then elaborated to racemic cyclopentane amino acid 38, while 6-azabicycle 36 served to access the enantiomerically pure normorphan-type structure 40. For all substrates, a uniform synthetic scheme was implemented based on the combination of two diastereoselective aldoltype carbon-carbon bond-forming reactions, the efficiencies of which were secured by appropriate aldol-stabilizing steps. A mechanistic rationale accounting for the markedly diastereoselective character of the key Mukaiyama aldol reactions between TBSOP and the ketone acceptors has been postulated that involves hetero-Diels-Alder transition-state structures in which the preference for endo versus exo addition is governed by the electronic nature of the substituents in the ketone substrates. (literal)

Prodotto di

• Sintesi steroselettiva di collezioni di piccole molecole organiche naturali e naturali-analoghe mirate a sottotipi recettoriali delle integrine (PM.P01.007.002) (Modulo)
• Istituto di chimica biomolecolare (ICB) (Istituto)

Autore CNR

• GLORIA MARIA RITA RASSU (Unità di personale interno)

Insieme di parole chiave

• Parole chiave di "Further Uses of Pyrrole-Based Dienoxysilane Synthons: A Full Aldol Approach to Azabicyclo[x.2.1]alkane Systems." (Insieme di parole chiave)

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Autore CNR di

• GLORIA MARIA RITA RASSU (Unità di personale interno)

Prodotto

• Istituto di chimica biomolecolare (ICB) (Istituto)
• Sintesi steroselettiva di collezioni di piccole molecole organiche naturali e naturali-analoghe mirate a sottotipi recettoriali delle integrine (PM.P01.007.002) (Modulo)

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