Synthesis and biocatalytic resolution of a new atropisomeric thiobiphenyl: (2,2 ',6,6 '-tetramethoxybiphenyl-3,3 '-diyl)dimethanethiol (Articolo in rivista)

Type
Label
  • Synthesis and biocatalytic resolution of a new atropisomeric thiobiphenyl: (2,2 ',6,6 '-tetramethoxybiphenyl-3,3 '-diyl)dimethanethiol (Articolo in rivista) (literal)
Anno
  • 2005-01-01T00:00:00+01:00 (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi
  • 10.1016/j.tetasy.2005.01.028 (literal)
Alternative label
  • Sanfilippo C.; Nicolosi G.; Delogu G.; Fabbri D.; Dettori M. A. (2005)
    Synthesis and biocatalytic resolution of a new atropisomeric thiobiphenyl: (2,2 ',6,6 '-tetramethoxybiphenyl-3,3 '-diyl)dimethanethiol
    in Tetrahedron: asymmetry (Print); Pergamon-Elsevier Press Science LDT, Oxford (Regno Unito)
    (literal)
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  • Sanfilippo C.; Nicolosi G.; Delogu G.; Fabbri D.; Dettori M. A. (literal)
Pagina inizio
  • 1079 (literal)
Pagina fine
  • 1084 (literal)
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  • http://scienceserver.cilea.it/pdflinks/12032618253304344.pdf (literal)
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  • 16 (literal)
Rivista
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  • 6 (literal)
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  • 6 (literal)
Note
  • Scopu (literal)
  • ISI Web of Science (WOS) (literal)
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  • Istituto di Chimica Biomolecolare del CNR, Sez. di Catania, Via del Santuario 110, I-95028 Valverde CT, Italy Istituto di Chimica Biomolecolare del CNR, Sez. di Sassari, Traversa la Crucca 3, regione Baldinca, I-07040 Sassari, Italy (literal)
Titolo
  • Synthesis and biocatalytic resolution of a new atropisomeric thiobiphenyl: (2,2 ',6,6 '-tetramethoxybiphenyl-3,3 '-diyl)dimethanethiol (literal)
Abstract
  • Both atropisomers of racemic thiobiphenyl (±)-1 were obtained in enantiopure form using lipase catalysed procedures. The esterification reaction of (±)-1 in the presence of vinyl acetate gave in a one-pot reaction (+)-1 and (-)-1 via a lipase assisted dynamic kinetic resolution of epimerizing hemithioacetal intermediates. The alcoholysis of the diacetylthioester, (±)-5, is an alternative strategy for access to the enantiomers of 1 with high enantiomeric excess. (literal)
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