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Synthesis and biocatalytic resolution of a new atropisomeric thiobiphenyl: (2,2 ',6,6 '-tetramethoxybiphenyl-3,3 '-diyl)dimethanethiol (Articolo in rivista)
- Type
- Label
- Synthesis and biocatalytic resolution of a new atropisomeric thiobiphenyl: (2,2 ',6,6 '-tetramethoxybiphenyl-3,3 '-diyl)dimethanethiol (Articolo in rivista) (literal)
- Anno
- 2005-01-01T00:00:00+01:00 (literal)
- Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi
- 10.1016/j.tetasy.2005.01.028 (literal)
- Alternative label
Sanfilippo C.; Nicolosi G.; Delogu G.; Fabbri D.; Dettori M. A. (2005)
Synthesis and biocatalytic resolution of a new atropisomeric thiobiphenyl: (2,2 ',6,6 '-tetramethoxybiphenyl-3,3 '-diyl)dimethanethiol
in Tetrahedron: asymmetry (Print); Pergamon-Elsevier Press Science LDT, Oxford (Regno Unito)
(literal)
- Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori
- Sanfilippo C.; Nicolosi G.; Delogu G.; Fabbri D.; Dettori M. A. (literal)
- Pagina inizio
- Pagina fine
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- http://scienceserver.cilea.it/pdflinks/12032618253304344.pdf (literal)
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- Rivista
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- Note
- Scopu (literal)
- ISI Web of Science (WOS) (literal)
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- Istituto di Chimica Biomolecolare del CNR, Sez. di Catania, Via del Santuario 110, I-95028 Valverde CT, Italy
Istituto di Chimica Biomolecolare del CNR, Sez. di Sassari, Traversa la Crucca 3, regione Baldinca, I-07040 Sassari, Italy (literal)
- Titolo
- Synthesis and biocatalytic resolution of a new atropisomeric thiobiphenyl: (2,2 ',6,6 '-tetramethoxybiphenyl-3,3 '-diyl)dimethanethiol (literal)
- Abstract
- Both atropisomers of racemic thiobiphenyl (±)-1 were obtained in enantiopure form using lipase catalysed procedures. The esterification reaction of (±)-1 in the presence of vinyl acetate gave in a one-pot reaction (+)-1 and (-)-1 via a lipase assisted dynamic kinetic resolution of epimerizing hemithioacetal intermediates. The alcoholysis of the diacetylthioester, (±)-5, is an alternative strategy for access to the enantiomers of 1 with high enantiomeric excess. (literal)
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