Antimicrobial Peptides: Synthesis and Antibacterial Activity of Linear and Cyclic Drosocin and Apidaecin 1b Analogues (Articolo in rivista)

Type

• Prodotto della ricerca (Classe)
• Articolo in rivista (Classe)

Label

• Antimicrobial Peptides: Synthesis and Antibacterial Activity of Linear and Cyclic Drosocin and Apidaecin 1b Analogues (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2002-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Alternative label

• GOBBO M. (1), BIONDI L. (2), FILIRA F. (1,2), GENNARO R. (3), BENINCASA M. (3), SCOLARO B. (2), ROCCHI R. (1,2) (2002)
  Antimicrobial Peptides: Synthesis and Antibacterial Activity of Linear and Cyclic Drosocin and Apidaecin 1b Analogues
  in Journal of medicinal chemistry
  (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori

• GOBBO M. (1), BIONDI L. (2), FILIRA F. (1,2), GENNARO R. (3), BENINCASA M. (3), SCOLARO B. (2), ROCCHI R. (1,2) (literal)

Pagina inizio

• 4494 (literal)

Pagina fine

• 4505 (literal)

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• Si tratta di uno studio interdisciplinare che ha coinvolto chimici e microbiologi, nato sotto la spinta del Progetto Finalizzato Biotecnolgie del CNR. Il lavoro (che conta fino ad oggi 4 citazioni) è stato pubblicato su una delle riviste più autorevoli nel campo della “Medicinal Chemistry” e del “Drug design” con un Impact Factor della rivista di 4.566 (2002). (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroVolume

• 45 (literal)

Rivista

• Journal of medicinal chemistry (Rivista)

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• Il lavoro confronta le relazioni tra struttura e attività in due piccoli peptidi antimicrobici di insetto, che per selettività e meccanismo di azione costituiscono un buon modello di riferimento per lo sviluppo di una nuova classe di agenti antibatterici. In particolare è stato dimostrato come sia possibile modulare l’attività antimicrobica della drosocina variando il tipo di zucchero o di legame zucchero-peptide, ma come tale effetto non possa essere esteso all’apidaecina malgrado la stretta somiglianza strutturale tra i due peptidi. Alcuni analoghi ciclici e semi-ciclici dei due peptidi, sintetizzati per prolungare ed eventualmente migliorare la loro attività antimicrobica, si sono dimostrati invece inattivi o molto poco attivi , supportando l’ipotesi che una conformazione estesa nella parte centrale della molecola sia un requisito chiave per l’attività biologica. Il potenziale interesse terapeutico di questi peptidi è stato poi evidenziato dalla loro scarsa citotossicità e dallo specifico meccanismo d’azione che li differenzia sostanzialmente dai peptidi antimicrobici che agiscono a livello della membrana cellulare. (literal)

Note

• ISI Web of Science (WOS) (literal)

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• (1): Istituto di Chimica Biomolecolare CNR- Sezione di Padova ; (2): Dipartimento di Chimica Organica, Università di Padova; (3): Dipartimento di Biochimica, Biofisica e Chimica macromolecolare, Università di Trieste. (literal)

Titolo

• Antimicrobial Peptides: Synthesis and Antibacterial Activity of Linear and Cyclic Drosocin and Apidaecin 1b Analogues (literal)

Abstract

• Drosocin and apidaecin Ib are two insect antimicrobial peptides showing a significant sequence homology and a common mechanism of action, which includes stereoselective elements but is devoid of any pore-forming activity. A substantial difference between the two peptides is the presence in the drosocin sequence of an O-glycosylated threonine residue, which is important for its antimicrobial activity. Through the synthesis of a series of differently glycosylated drosocin analogues, we have shown that the antimicrobial activity against several Gram-negative bacteria appears to be modulated by the sugar moiety (Gal vs GalNAc) and the type of glycosidic linkage (alpha-O-, beta-O-, or alpha-C-). The insertion of a glycosylated threonine residue in the apidaecin Ib sequence improves the sequence homology with drosocin but reduces the antimicrobial activity. To gain information on the possible bioactive conformation of these peptides, we synthesized an unglycosylated cyclic analogue of drosocin, containing an intrachain disulfide bond, and the head-to-tail cyclic analogues of drosocin and apidaecin, as well as their corresponding cyclic dimers. Only the large cyclic dimer of apidaecin partially retained the antimicrobial activity, suggesting that a bending of the peptide chain, in particular in the middle of the molecule, is not a structural element characteristic of the bioactive conformation of drosocin and apidaecin. Experiments aimed at testing the effect of selected drosocin and apidaecin peptides on biological membranes showed that some peptides display a moderate hemolytic activity and that a dissociation between antibacterial activity and cytotoxicity to eukaryotic cells can be achieved in differently glycosylated peptide analogues. (literal)

Prodotto di

• Institute of biomolecular chemistry (ICB) (Istituto)

Autore CNR

• MARINA GOBBO (Unità di personale interno)

Insieme di parole chiave

• Keywords of "Antimicrobial Peptides: Synthesis and Antibacterial Activity of Linear and Cyclic Drosocin and Apidaecin 1b Analogues" (Insieme di parole chiave)

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• Institute of biomolecular chemistry (ICB) (Istituto)

Autore CNR di

• MARINA GOBBO (Unità di personale interno)

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• Journal of medicinal chemistry (Rivista)

Insieme di parole chiave di

• Keywords of "Antimicrobial Peptides: Synthesis and Antibacterial Activity of Linear and Cyclic Drosocin and Apidaecin 1b Analogues" (Insieme di parole chiave)