Asymmetric oxidation of silyl enol ethers using chiral dioxiranes derived from a-fluoro cyclohexanones (Articolo in rivista)

Type
Label
  • Asymmetric oxidation of silyl enol ethers using chiral dioxiranes derived from a-fluoro cyclohexanones (Articolo in rivista) (literal)
Anno
  • 2003-01-01T00:00:00+01:00 (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi
  • 10.1016/S0040-4039(03)01388-1 (literal)
Alternative label
  • Solladie-Cavallo, A.; Lupattelli, P.; Jierry, L.; Bovicelli, P.; Angeli, F.; Antonioletti, R.; Klein, A. (2003)
    Asymmetric oxidation of silyl enol ethers using chiral dioxiranes derived from a-fluoro cyclohexanones
    in Tetrahedron letters
    (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori
  • Solladie-Cavallo, A.; Lupattelli, P.; Jierry, L.; Bovicelli, P.; Angeli, F.; Antonioletti, R.; Klein, A. (literal)
Pagina inizio
  • 6523 (literal)
Pagina fine
  • 6526 (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroVolume
  • 44 (literal)
Rivista
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#descrizioneSinteticaDelProdotto
  • Nella pubblicazione è riportata una metodica di ossidazione asimmetrica di olefine derivate del tetralone, propiofenone e deossibenzoino, utilizzando nuovi cicloesanoni chirali fluorurati come precursori di diossirani chirali non racemi. (literal)
Note
  • ISI Web of Science (WOS) (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#affiliazioni
  • Laboratoire de Stereochimie Organometallique associe au CNRS, ECPM/Universite L. Pasteur, Strasbourg, France C.N.R. Istituto di Chimica Biomolecolare - Sezione di Roma, c/o Dipartimento di Chimica, Università di Roma \"La Sapienza\", Rome, Italy. (literal)
Titolo
  • Asymmetric oxidation of silyl enol ethers using chiral dioxiranes derived from a-fluoro cyclohexanones (literal)
Abstract
  • Asymmetric oxidation of silyl enolethers derived from tetralone, 2-methyl-tetralone, propiophenone and deoxybenzoin using chiral dioxiranes generated in situ from oxone and new chiral a-fluorinated cyclohexanones or fructose-derived ketone have been studied. It was observed that tetrasubstituted silyl enolethers are poor substrates, that substitution at C8 of the fluoro-ketones has a significant effect on the enantioselectivities obtained and that the fructose-derived-ketone provides higher enantioselectivities. The absolute configuration of the major hydroxy ketones obtained can be rationalized using a spiro model proposed for epoxidation of olefins. (literal)
Prodotto di
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