Silylative N-Hydroxyalkylation of Amide Compounds: Application to the Synthesis of Acyclic Alditol-based Nucleoside Analogues (Articolo in rivista)

Type
Label
  • Silylative N-Hydroxyalkylation of Amide Compounds: Application to the Synthesis of Acyclic Alditol-based Nucleoside Analogues (Articolo in rivista) (literal)
Anno
  • 2004-01-01T00:00:00+01:00 (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi
  • 10.1016/j.tet.2004.02.008 (literal)
Alternative label
  • Battistini L.; Casiraghi G.; Curti C.; Rassu G.; Zambrano V.; Zanardi F. (2004)
    Silylative N-Hydroxyalkylation of Amide Compounds: Application to the Synthesis of Acyclic Alditol-based Nucleoside Analogues
    in Tetrahedron (Oxf., Print); Pergamon-Elsevier Science Ltd., Oxford (Regno Unito)
    (literal)
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  • Battistini L.; Casiraghi G.; Curti C.; Rassu G.; Zambrano V.; Zanardi F. (literal)
Pagina inizio
  • 2957 (literal)
Pagina fine
  • 2964 (literal)
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  • http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402004002170 (literal)
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  • 60 (literal)
Rivista
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  • 8 (literal)
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  • 13 (literal)
Note
  • Scopu (literal)
  • ISI Web of Science (WOS) (literal)
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  • Dipartimento Farmaceutico, Universita` di Parma, Parco Area delle Scienze 27A, I-43100 Parma, Italy Istituto di Chimica Biomolecolare del CNR, Sezione di Sassari, Traversa La Crucca 3, Regione Baldinca, I-07040 Li Punti, Sassari, Italy (literal)
Titolo
  • Silylative N-Hydroxyalkylation of Amide Compounds: Application to the Synthesis of Acyclic Alditol-based Nucleoside Analogues (literal)
Abstract
  • A rare silylative hydroxyalkylation of amide compounds with chiral aldehydes has been developed utilizing a Lewis acid-Lewis base promoter system consisting of an equimolecular mixture of tert-butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and N-diisopropylethylamine. This approach culminated in the synthesis of several enantiopure acyclic nucleoside representatives comprising thymidine analogues 6, 7, 9, 10, 12 and 13, uridine analogues 15 and 16, and 6-chloropurine derivatives 18 and 19. (literal)
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