Study of the Aggregation Properties of a Novel Amphiphilic C60-Fullerene Derivative (Articolo in rivista)

Type
Label
  • Study of the Aggregation Properties of a Novel Amphiphilic C60-Fullerene Derivative (Articolo in rivista) (literal)
Anno
  • 2001-01-01T00:00:00+01:00 (literal)
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  • Angelini G. 1, .De Maria P. 1, Fontana A. 1, Pierini M. 1, Maggini M. 2, Gasparrini F. 3, Zappia G. 3 (2001)
    Study of the Aggregation Properties of a Novel Amphiphilic C60-Fullerene Derivative
    in Langmuir
    (literal)
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  • Angelini G. 1, .De Maria P. 1, Fontana A. 1, Pierini M. 1, Maggini M. 2, Gasparrini F. 3, Zappia G. 3 (literal)
Pagina inizio
  • 604 (literal)
Pagina fine
  • 607 (literal)
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  • Il presente lavoro è stato citato 10 volte (da ricercatori non compresi nella lista degli autori) ed ha aperto la strada ad uno studio che mira ad individuare degli utili descrittori del bilancio idrofobo/idrofilo in derivati fullerenici anfifilici. Tale bilancio risulta un parametro importante per prevedere la tendenza del derivato a sciogliersi in acqua come monomero o aggregato supramolecolare. E¡¦ importante sottolineare che la realizzazione, almeno in parte, del presente lavoro è stata possibile attraverso l¡¦impiego della cicloaddizione 1,3-dipolare di ilidi azometiniche al fullerene che ha permesso la sintesi della fulleropirrolidina funzionalizzata AFE. Tale cicloaddizione al fullerene è stata messa a punto per la prima volta nel 1993 (M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799; 364 citazioni, M. Maggini, M. Prato Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519-526; 217 citazioni) ed è uno tra i metodi per funzionalizzare il fullerene più versatili ed utilizzati. (literal)
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  • 17 (literal)
Rivista
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  • Questo lavoro si inquadra nella tematica relativa alla solubilizzazione del fullerene in acqua per lo studio e lo sviluppo di applicazioni nel campo della scienza dei materiali e della chimica medicinale. Studi condotti su derivati fullerenici solubili in acqua hanno portato, ad esempio, alla scoperta dell¡¦interazione della sfera fullerenica con il DNA, con le proteine e con cellule sia in vitro sia in vivo. Con il presente lavoro è stato in particolare avviato lo studio delle proprietà chimico fisiche di un derivato fullerenico di monoaddizione anfifilico (AFE), contenente la L-acetilcarnitina. L¡¦indagine su tale substrato ha riguardato lo studio della solubilità in solventi di varia polarità, della tendenza alla formazione di aggregati supramolecolari in fase acquosa e dell'effetto che la presenza della sfera fullerenica apporta al bilancio idrofilo/idrofobo nella struttura. A differenza degli addotti fullerenici anfifilici multipli, i derivati di monoaddizione portano preferenzialmente alla formazione di aggregati supramolecolari che comunque risultano solubili in acqua e possono essere impiegati, ad esempio, in prove di bioattività. (literal)
Note
  • ISI Web of Science (WOS) (literal)
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  • 1 UNI Chieti, 2 UNI Padova e ITM-CNR, 3 UNI Sapienza Roma (literal)
Titolo
  • Study of the Aggregation Properties of a Novel Amphiphilic C60-Fullerene Derivative (literal)
Abstract
  • An amphiphilic C60-derivative, AFE, characterized by the presence of the chiral fragment of L-acetyl carnitine in its hydrophilic appendage has been synthesized. In binary (THF/H2O) and ternary (THF/ MeOH/H2O) solutions, AFE exhibits a strong tendency to self-aggregation, provided that the Hildebrand polarity index, ƒÔ, of the solvent is higher than about 15. A stable aqueous solution of aggregated AFE was obtained. Partition experiments between n-octanol and water show that AFE cannot be spontaneously transferred from water into the organic solvent (and vice versa), although it is effectively ¡§salted-out¡¨ by common electrolytes. Light scattering and reversed-phase liquid chromatography experiments carried out on the aqueous solution of AFE suggest for the aggregates an average diameter of 120 nm. (literal)
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