Synthesis of Heterocycles from TCNE (Articolo in rivista)

Type
Label
  • Synthesis of Heterocycles from TCNE (Articolo in rivista) (literal)
Anno
  • 2003-01-01T00:00:00+01:00 (literal)
Alternative label
  • Flamini A. (2003)
    Synthesis of Heterocycles from TCNE
    in Current organic chemistry
    (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori
  • Flamini A. (literal)
Pagina inizio
  • 1793 (literal)
Pagina fine
  • 1820 (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#altreInformazioni
  • Nel triennio 2001÷2003, in coincidenza con la formazione del nuovo Istituto di Struttura della Materia, l'attività di sintesi chimica è stata orientata e finalizzata alla funzionalizzazione chimica di superfici di semiconduttori, soprattutto del silicio cristallino “flat” non-ossidato, avente per scopo l'immobilizzazione covalente su questa superficie di bio-molecole per lo sviluppo di bio-sensori elettronici. (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroVolume
  • 7 (literal)
Rivista
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#note
  • Rassegna; impact factor anno 2002=2.6 (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#descrizioneSinteticaDelProdotto
  • Viene riportato il lavoro dell'autore, svolto durante gli anni precedenti il triennio 2001-2003, inserito nel contesto internazionale, riguardante la sintesi di nuovi composti organici eterociclici utilizzando il tetracianoetilene come materiale di partenza. I nuovi prodotti sono stati oggetto di un brevetto internazionale (1), di una segnalazione come “Highlights” su Angewandte Chemie (2) e di un capitolo di un libro di una collana specialistica (3) per la loro rilevanza nel campo della chimica dei materiali e della chimica dei composti di coordinazione. Infatti tali composti si comportano da leganti nei riguardi degli elementi di transizione e i corrispondenti complessi metallici mostrano una stretta somiglianza con le metallo-porfirine , che hanno diverse proprietà intreressanti come coloranti, catalizzatori, composti terapeutici.Inoltre,a differenza dei sistemi porfirinici, si comportano anche da elettron-accettori e quindi formano facilmente complessi a trasferimento di carica monodimensionali. Riferimenti (1) A. Flamini, N. Poli, US Patent, 1992, 5 151 527 (2) K. Dunbar, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1659 (3) A. Flamini Inorganic Syntheses 2004, 34, 68-76 (literal)
Note
  • ISI Web of Science (WOS) (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#affiliazioni
  • CNR-ISM (literal)
Titolo
  • Synthesis of Heterocycles from TCNE (literal)
Abstract
  • The literature survey about the title subject since 1985 is presented. The new heterocycles are classified by the tetracyanoethylene (TCNE) reaction type. Accordingly, four classes of TCNE-derivative heterocycles can be identified: (i) reaction products obtained by nucleophilic attack on tetracyanocyclopropanes, which in turn are formed from the reaction of TCNE with aliphatic monobromoderivatives; (ii) products resulting from the thermal decomposition of unstable charge-transfer compounds of TCNE and an electron-donor; (iii) Diels-Alder cycloadducts between TCNE and a diene; (iv) products derived from previously unknown reaction of TCNE. The most interesting new heterocyclic compounds belong to the last (iv) class of TCNE-derivatives, where the 2-(5-amino-3,4-dicyano-2H-pyrrol-2-ylidene)-1,1,2-tricyanoethanide (L'), synthesized for the first time by the author after the reductive autocondensation of TCNE promoted by Lewis acids, occurs too. Further, I report on the properties of L' both as metal-chelating ligand and material for sensor applications. L' undergoes an intramolecular cyclization to the 1,2,6,7-tetracyano-3,5-diimino3,5-dihydropyrrolizinide (L) on coordination to transition metal cations. A number of metal-complexes of L , either mono- (ML) or bis-pyrrolizinates (ML2), have been isolated and structurally characterized. The most interesting property of these species is that they are metal-phthalocyanine-like dyes and thus they may useful for the interpretation of the electronic structure of porphyrinic systems. The protonation of L' furnishes the neutral 5-amino-3-imino-1,2,6,7-tetracyano-3H-pyrrolizine (HL). Like other similar conjugated heteropolycyclic molecules and their conjugated anions and complexes, L' and all its derivatives show suitable properties for application in the construction of optochemical sensors, potentially useful for detecting species of environmental interest. (literal)
Prodotto di
Autore CNR
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