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Reaction of Hydrated Electrons with Guanine Derivatives: Tautomerism of Intermediate Species (Articolo in rivista)
- Type
- Label
- Reaction of Hydrated Electrons with Guanine Derivatives: Tautomerism of Intermediate Species (Articolo in rivista) (literal)
- Anno
- 2009-01-01T00:00:00+01:00 (literal)
- Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi
- 10.1021/jp809386c (literal)
- Alternative label
D'Angelantonio, M.; Russo, M.; Kaloudis, P.; Mulazzani, Q. G.; Wardman, P.; Guerra, M.; Chatgilialoglu, C. (2009)
Reaction of Hydrated Electrons with Guanine Derivatives: Tautomerism of Intermediate Species
in The journal of physical chemistry. B; American Chemical Society, Washington (Stati Uniti d'America)
(literal)
- Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori
- D'Angelantonio, M.; Russo, M.; Kaloudis, P.; Mulazzani, Q. G.; Wardman, P.; Guerra, M.; Chatgilialoglu, C. (literal)
- Pagina inizio
- Pagina fine
- Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#url
- http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jp809386c (literal)
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- Rivista
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- Note
- ISI Web of Science (WOS) (literal)
- Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#affiliazioni
- D'Angelantonio, M. - Istituto per la Sintesi Organica e la Fotoreattività - CNR - Bologna
Russo, M. - Istituto per la Sintesi Organica e la Fotoreattività - CNR - Bologna
Kaloudis, P. - Istituto per la Sintesi Organica e la Fotoreattività - CNR - Bologna
Mulazzani, QG. - Istituto per la Sintesi Organica e la Fotoreattività - CNR - Bologna
Wardman, P. - Univ Oxford, Mt Vernon Hosp, Gray Canc Inst, Northwood HA6 2JR, Middx, England
Guerra, M. - Istituto per la Sintesi Organica e la Fotoreattività - CNR - Bologna
Chatgilialoglu, C. - Istituto per la Sintesi Organica e la Fotoreattività - CNR - Bologna (literal)
- Titolo
- Reaction of Hydrated Electrons with Guanine Derivatives: Tautomerism of Intermediate Species (literal)
- Abstract
- Here, we show that two tautomers are produced by the protonation of the guanine-electron adduct. The fate of electron adducts of a variety of substituted guanosines was investigated by radiolytic methods and addressed computationally by means of time-dependent DFT (TD-B3LYP/6-311G**//B1B95/6-31+G**) calculations. The reaction of e(aq)(-) with guanosine and 1-methylguanosine produces two transient species, whereas the reaction with N(2)-ethylguanosine and N(2),N(2)-diethylguanosine produces only one. The two short-lived intermediates, which show a substantial difference in their UV-visible spectra, are recognized to be two purine tautomers (i.e., iminic 18 and aminic 19 forms). The tautomerization 18 -> 19 occurs with a rate constant of ca. 1.5 x 10(6) s(-1), and theory suggests that it is a water-assisted process. (literal)
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