Process-scale preparation of enantiomerically pure b-lactones by asymmetric hydrogenation of beta-keto esters and comparative tests of the sensory properties of some antipodes (Articolo in rivista)

Type

• Prodotto della ricerca (Classe)
• Articolo in rivista (Classe)

Label

• Process-scale preparation of enantiomerically pure b-lactones by asymmetric hydrogenation of beta-keto esters and comparative tests of the sensory properties of some antipodes (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2004-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi

• 10.1016/j.tetasy.2004.06.024 (literal)

Alternative label

• Benincori, T.; Rizzo, S.; Pilati, T.; Ponti, A.; Sada, M.; Pagliarini, E.; Ratti, S.; Celentano, G.; de Ferra, L.; Sannicolò F. (2004)
  Process-scale preparation of enantiomerically pure b-lactones by asymmetric hydrogenation of beta-keto esters and comparative tests of the sensory properties of some antipodes
  in Tetrahedron: asymmetry (Print)
  (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori

• Benincori, T.; Rizzo, S.; Pilati, T.; Ponti, A.; Sada, M.; Pagliarini, E.; Ratti, S.; Celentano, G.; de Ferra, L.; Sannicolò F. (literal)

Pagina inizio

• 2289 (literal)

Pagina fine

• 2297 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroVolume

• 15 (literal)

Rivista

• Tetrahedron: asymmetry (Rivista)

Note

• ISI Web of Science (WOS) (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#affiliazioni

• Benincori, T.: Università dell'Insubria, Dipartimento di Scienze Chimiche ed Ambientali, Via Valleggio, 11, Como 22100, Italy. Rizzo, S.; Pilati, T.; Ponti, A.: Istituto CNR Scienze e Tecnologie Molecolari, via G. Venezian, 21, Milan 20133, Italy. Sada, M.: Universita` di Milano, Dipartimento di Chimica Organica e Industriale via G. Venezian, 21, Milan 20133, Italy. Pagliarini, E.; Ratti, S.: Universita` di Milano, DISTAM-Sezione Tecnologie Alimentari, v. Celoria, 2, Milan 20133, Italy. Celentano, G.: Universita` di Milano, Istituto di Chimica Organica 'Alessandro Marchesini', via Golgi, 19, Milan 20133, Italy. de Ferra, L.: Chemi S.p.A., via Vadisi, 5 Patrica (Frosinone) 03010, Italy. Sannicolò F.: Istituto CNR Scienze e Tecnologie Molecolari, via G. Venezian, 21, Milan 20133, Italy; Universita` di Milano, Dipartimento di Chimica Organica e Industriale via G. Venezian, 21, Milan 20133, Italy. (literal)

Titolo

• Process-scale preparation of enantiomerically pure b-lactones by asymmetric hydrogenation of beta-keto esters and comparative tests of the sensory properties of some antipodes (literal)

Abstract

• A reliable methodology, applicable on a process-scale level, for producing enantiomerically pure chiral c-lactones by enantioselective hydrogenation of c-ketoesters, followed by cyclisation of the resulting c-hydroxyesters, has been developed. The multi-step procedure was transformed into a one-pot reaction. A very efficient chiral Ru-complex, based on the biheteroaromatic diphosphine ligand tetraMe-BITIOP, was developed as a catalyst, capable ofcoupling fast kinetics with high stereoselection levels. Its structure was fully elucidated through 31P NMR, EPR and X-ray single-crystal analyses. The optimal experimental conditions are as follows: hydrogen pressure=30 psi, S/C ratio=2000, 30% in weight substrate concentration. Yields are quantitative and enantiomeric excesses in the range 98-99.9%. Sensorial tests on the antipodes oftwo c-lactones demonstrated the very different properties ofthe enantiomers. (literal)

Prodotto di

• Istituto di scienze e tecnologie molecolari (ISTM) (Istituto)
• Catalizzatori per la produzione chemo-, regio- e stereoselettiva di fine chemicals (PM.P03.002.002) (Modulo)
• Nanoingegneria chimica di sistemi assemblati mediante interazioni intermolecolari specifiche (PM.P07.002.002) (Modulo)

Autore CNR

• TULLIO MARIA ENRICO PILATI (Unità di personale interno)
• SIMONA RIZZO (Unità di personale interno)
• ALESSANDRO PONTI (Unità di personale interno)

Incoming links:

Prodotto

• Istituto di scienze e tecnologie molecolari (ISTM) (Istituto)
• Catalizzatori per la produzione chemo-, regio- e stereoselettiva di fine chemicals (PM.P03.002.002) (Modulo)
• Nanoingegneria chimica di sistemi assemblati mediante interazioni intermolecolari specifiche (PM.P07.002.002) (Modulo)

Autore CNR di

• TULLIO MARIA ENRICO PILATI (Unità di personale interno)
• SIMONA RIZZO (Unità di personale interno)
• ALESSANDRO PONTI (Unità di personale interno)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#rivistaDi

• Tetrahedron: asymmetry (Rivista)