Process-Scale Total Synthesis of Nature-Identical (-)-(S,S)-7- Hydroxycalamenal in High Enantiomeric Purity through Catalytic Enantioselective Hydrogenation (Articolo in rivista)

Type

• Articolo in rivista (Classe)
• Prodotto della ricerca (Classe)

Label

• Process-Scale Total Synthesis of Nature-Identical (-)-(S,S)-7- Hydroxycalamenal in High Enantiomeric Purity through Catalytic Enantioselective Hydrogenation (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2005-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi

• 10.1002/hlca.200590139 (literal)

Alternative label

• Benincori, T.; Bruno, S.; Celentano, G.; Pilati, T.; Ponti, A.; Rizzo, S.; Sada, M.; Sannicolò F. (2005)
  Process-Scale Total Synthesis of Nature-Identical (-)-(S,S)-7- Hydroxycalamenal in High Enantiomeric Purity through Catalytic Enantioselective Hydrogenation
  in Helvetica chimica acta
  (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori

• Benincori, T.; Bruno, S.; Celentano, G.; Pilati, T.; Ponti, A.; Rizzo, S.; Sada, M.; Sannicolò F. (literal)

Pagina inizio

• 1776 (literal)

Pagina fine

• 1789 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroVolume

• 88 (literal)

Rivista

• Helvetica chimica acta (Rivista)

Note

• ISI Web of Science (WOS) (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#affiliazioni

• Benincori, T.: Dipartimento di Scienze Chimiche ed Ambientali dell'Università dell'Insubria, via Valleggio, 11, I-22100 Como, Italia. Bruno, S.: INSTM , via Varchi, 59, I-50132 Firenze, Italia. Celentano, G.: Istituto di Chimica Organica Alessandro Marchesini dell×Universita¡ , via Venezian, 21, I-20133 Milano, Italia. Pilati, T.; Ponti, A.; Rizzo, S.: Istituto di Scienze e Tecnologie Molecolari, Consiglio Nazionale delle Ricerche, via C. Golgi, 19, I-20133 Milano, Italia. Sada, M.: Dipartimento di Chimica Organica e Industriale dell×Universita¡ , via Venezian, 21, I-20133 Milano, Italia. Sannicolò F.: Istituto di Scienze e Tecnologie Molecolari, Consiglio Nazionale delle Ricerche, via C. Golgi, 19, I-20133 Milano, Italia; Dipartimento di Chimica Organica e Industriale dell×Universita¡ , via Venezian, 21, I-20133 Milano, Italia. (literal)

Titolo

• Process-Scale Total Synthesis of Nature-Identical (-)-(S,S)-7- Hydroxycalamenal in High Enantiomeric Purity through Catalytic Enantioselective Hydrogenation (literal)

Abstract

• A process-scale stereoselective synthesis of nature-identical (-)-(S,S)-7-hydroxycalamenal (=(-)-(5S,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-3-hydroxy-5-methyl-8-(1-methylethyl)naphthalene-2-carbaldehyde; (-)-1a) in 96% enantiomeric excess (ee) with the aid of chiral Ru complexes has been developed. The key step was the enantioselective hydrogenation of easily accessible 2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbut-2-enoic acid (10) to (+)-11 in a 86% ee (Scheme 5 and Table 1). A substantial increase in optical purity (96% ee) was achieved by induced crystallization of the intermediate (+)-3,4-dihydro-4-(1-methylethyl)-7-methoxy-2H-naphthalen-1-one ((+)-3). Computational conformation analysis carried out on the analog (-)-9 rationalized the high diastereoselectivity achieved in the catalytic hydrogenation of the C?C bond. (literal)

Prodotto di

• Nanoingegneria chimica: struttura, energetica e dinamica di nanosistemi per il controllo della reattività chimica (PM.P07.002.004) (Modulo)
• Nanoingegneria chimica di sistemi assemblati mediante interazioni intermolecolari specifiche (PM.P07.002.002) (Modulo)
• Istituto di scienze e tecnologie molecolari (ISTM) (Istituto)

Autore CNR

• ALESSANDRO PONTI (Unità di personale interno)
• SIMONA RIZZO (Unità di personale interno)
• TULLIO MARIA ENRICO PILATI (Unità di personale interno)

Incoming links:

Prodotto

• Istituto di scienze e tecnologie molecolari (ISTM) (Istituto)
• Nanoingegneria chimica: struttura, energetica e dinamica di nanosistemi per il controllo della reattività chimica (PM.P07.002.004) (Modulo)
• Nanoingegneria chimica di sistemi assemblati mediante interazioni intermolecolari specifiche (PM.P07.002.002) (Modulo)

Autore CNR di

• TULLIO MARIA ENRICO PILATI (Unità di personale interno)
• SIMONA RIZZO (Unità di personale interno)
• ALESSANDRO PONTI (Unità di personale interno)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#rivistaDi

• Helvetica chimica acta (Rivista)