The reactivity of (Z)-5-acetyl-3-aryl-2,3-dihydro-2-[(thioacyl)methylene]- 1,3,4-thiadiazoles: A surprising base-induced conversion into 3-(N-arylamino)thiophenes. (Articolo in rivista)

Type

• Prodotto della ricerca (Classe)
• Articolo in rivista (Classe)

Label

• The reactivity of (Z)-5-acetyl-3-aryl-2,3-dihydro-2-[(thioacyl)methylene]- 1,3,4-thiadiazoles: A surprising base-induced conversion into 3-(N-arylamino)thiophenes. (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2003-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Alternative label

• Benincori, T.; Pilati, T.; Rizzo, S.; Sada, M.; Sannicolò, F. (2003)
  The reactivity of (Z)-5-acetyl-3-aryl-2,3-dihydro-2-[(thioacyl)methylene]- 1,3,4-thiadiazoles: A surprising base-induced conversion into 3-(N-arylamino)thiophenes.
  in European journal of organic chemistry (Print)
  (literal)

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• Benincori, T.; Pilati, T.; Rizzo, S.; Sada, M.; Sannicolò, F. (literal)

Pagina inizio

• 2480 (literal)

Pagina fine

• 2487 (literal)

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• 13 (literal)

Rivista

• European journal of organic chemistry (Rivista)

Note

• ISI Web of Science (WOS) (literal)

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• Benincori, T.: Dipartimento di Scienze Chimiche, Fisiche e Matematiche dell'Università dell'Insubria, Via Valleggio 11, 22100 Como, Italy. Pilati, T.; Rizzo, S.: Istituto di Scienze e Tecnologie Molecolari, Via Venezian 21, 20133 Milano, Italy. Sada, M.; Sannicolò, F.: Dipartimento di Chimica Organica e Industriale dell'Università, Via Venezian 21, 20133 Milano, Italy. (literal)

Titolo

• The reactivity of (Z)-5-acetyl-3-aryl-2,3-dihydro-2-[(thioacyl)methylene]- 1,3,4-thiadiazoles: A surprising base-induced conversion into 3-(N-arylamino)thiophenes. (literal)

Abstract

• We report the reactivity shown by two classes of rarely investigated heterocycles, the 5-acetyl-2,3-dihydro-3-phenyl-2-(phenylmethylene)-1,3,4-thiadiazoles and the 5-alkanoyl-3-aryl-2,3-dihydro-2-[(thioacyl)methylene]-1,3,4-thiadiazoles. In both cases, strong bases promote cleavage of the thiadiazole ring with loss of thiocyanate anion, generating N-arylketeneimines and N-aryl(thioacyl)keteneimines, respectively. These very reactive species undergo either nucleophilic addition or [4+2] cycloaddition reactions involving the thioacyl function. The most surprising result was found in the reactions of the 5-acetyl-3-aryl-2,3-dihydro-2-[(thioacyl)methylene]-1,3,4-thiadiazoles which afford 3-(arylamino)thiophenes as the main products. This serendipitous transformation, which seems to be rather general, probably involves an intermediate step in which the acetyl group of the substrates is converted into ketene. (literal)

Prodotto di

• Nanoingegneria chimica di sistemi assemblati mediante interazioni intermolecolari specifiche (PM.P07.002.002) (Modulo)
• Istituto di scienze e tecnologie molecolari (ISTM) (Istituto)
• Catalizzatori per la produzione chemo-, regio- e stereoselettiva di fine chemicals (PM.P03.002.002) (Modulo)

Autore CNR

• TULLIO MARIA ENRICO PILATI (Unità di personale interno)
• SIMONA RIZZO (Unità di personale interno)

Insieme di parole chiave

• Keywords of "The reactivity of (Z)-5-acetyl-3-aryl-2,3-dihydro-2-[(thioacyl)methylene]- 1,3,4-thiadiazoles: A surprising base-induced conversion into 3-(N-arylamino)thiophenes." (Insieme di parole chiave)

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Prodotto

• Istituto di scienze e tecnologie molecolari (ISTM) (Istituto)
• Catalizzatori per la produzione chemo-, regio- e stereoselettiva di fine chemicals (PM.P03.002.002) (Modulo)
• Nanoingegneria chimica di sistemi assemblati mediante interazioni intermolecolari specifiche (PM.P07.002.002) (Modulo)

Autore CNR di

• TULLIO MARIA ENRICO PILATI (Unità di personale interno)
• SIMONA RIZZO (Unità di personale interno)

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• European journal of organic chemistry (Rivista)

Insieme di parole chiave di

• Keywords of "The reactivity of (Z)-5-acetyl-3-aryl-2,3-dihydro-2-[(thioacyl)methylene]- 1,3,4-thiadiazoles: A surprising base-induced conversion into 3-(N-arylamino)thiophenes." (Insieme di parole chiave)