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Arylazide Cycloaddition to Methyl Propiolate. DFT-Based Quantitative Prediction of Regioselectivity (Articolo in rivista)
- Type
- Label
- Arylazide Cycloaddition to Methyl Propiolate. DFT-Based Quantitative Prediction of Regioselectivity (Articolo in rivista) (literal)
- Anno
- 2003-01-01T00:00:00+01:00 (literal)
- Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi
- 10.1002/chem.200204681 (literal)
- Alternative label
- Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori
- Molteni G. 2, Ponti A. 1 (literal)
- Pagina inizio
- Pagina fine
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- Rivista
- Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#descrizioneSinteticaDelProdotto
- Questo articolo è parte di una fruttuosa linea di ricerca interdisciplinare che coniuga la sintesi chimica organica con la chimica teorica e computazionale. Si è messo a punto un sistema teorico-computazionale integrato con il quale è possibile prevedere quantitativamente i rapporti di regioselezione di reazioni di cicloaddizione 1,3-dipolare, una importante classe di reazioni sintetiche, soprattutto nell'ambito della creazione di prodotti funzionali con attività bio-farmacologica. (literal)
- Note
- ISI Web of Science (WOS) (literal)
- Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#affiliazioni
- 1 CNR-ISTM.
2 Università degli Studi di Milano (literal)
- Titolo
- Arylazide Cycloaddition to Methyl Propiolate. DFT-Based Quantitative Prediction of Regioselectivity (literal)
- Abstract
- Several 1(4-substituted)phenyl-4- or 5-methoxycarbonyl-1,2,3-triazoles have been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of the corresponding arylazides to methyl propiolate in carbon tetrachloride. The regioselectivity of these reactions cannot be rationalized on the basis of the electronic demands of the reactants or frontier molecular-orbital theory. Therefore, we applied to this problem a quantitative formulation of the HSAB principle to this problem developed within density functional theory. Global and local reactivity indices were computed at B3LYP/6-311+G(d,p) level both in vacuo and in carbon tetrachloride (by the COSMO approach). The direction of charge transfer upon reactive encounter has been determined and the computed regioselectivity has been shown to be in good agreement with the experimental results. The relationship between computed and experimental data and how it is affected by the solvent have been discussed. (literal)
- Prodotto di
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