BETA-LACTAMS FROM ESTER ENOLATES AND SILYLIMINES - ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF THE TRANS-CARBAPENEM ANTIBIOTICS (+)-PS-5 AND (+)-PS-6 (Articolo in rivista)

Type

• Prodotto della ricerca (Classe)
• Articolo in rivista (Classe)

Label

• BETA-LACTAMS FROM ESTER ENOLATES AND SILYLIMINES - ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF THE TRANS-CARBAPENEM ANTIBIOTICS (+)-PS-5 AND (+)-PS-6 (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 1991-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi

• 10.1021/jo00021a007 (literal)

Alternative label

• ANDREOLI, P; CAINELLI, G; PANUNZIO, M; BANDINI, E; MARTELLI, G; SPUNTA, G (1991)
  BETA-LACTAMS FROM ESTER ENOLATES AND SILYLIMINES - ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF THE TRANS-CARBAPENEM ANTIBIOTICS (+)-PS-5 AND (+)-PS-6
  in Journal of organic chemistry
  (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori

• ANDREOLI, P; CAINELLI, G; PANUNZIO, M; BANDINI, E; MARTELLI, G; SPUNTA, G (literal)

Pagina inizio

• 5984 (literal)

Pagina fine

• 5990 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#url

• http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo00021a007?journalCode=joceah&quickLinkVolume=56&quickLinkPage=5984&selectedTab=citation&volume=56 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroVolume

• 56 (literal)

Rivista

• Journal of organic chemistry (Rivista)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#pagineTotali

• 7 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroFascicolo

• 21 (literal)

Note

• ISI Web of Science (WOS) (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#affiliazioni

• Consiglio Nazionale delle Ricerche (CNR); Consiglio Nazionale delle Ricerche (CNR) (literal)

Titolo

• BETA-LACTAMS FROM ESTER ENOLATES AND SILYLIMINES - ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF THE TRANS-CARBAPENEM ANTIBIOTICS (+)-PS-5 AND (+)-PS-6 (literal)

Abstract

• A new synthetic route to the antibiotics (+)-PS-5 and (+)-PS-6 is described. The preparation involves a fully stereocontrolled reaction between the enantiomerically pure N-trimethylsilylimine of lactic or mandelic aldehyde and the lithium enolate of the tert-butyl butanoate or tert-butyl isovalerate, respectively. Conversion of the azetidinones obtained to 4-acetoxy derivatives via oxidative cleavage of the hydroxyethyl or hydroxybenzyl side chain and introduction of the necessary appendage in the position 4 of the azetidinone ring, followed by assemblage of the bicyclic ring system, afforded the natural trans-carbapenems (+)-PS-5 and (+)-PS-6. (literal)

Prodotto di

• Institute for organic syntheses and photoreactivity (ISOF) (Istituto)
• Sintesi e caratterizzazione mediante metodologie chimiche innovative, di scaffold molecolari per l'individuazione di nuove molecole biologicamente attive. (PM.P03.011.002) (Modulo)

Autore CNR

• ELISA BANDINI (Unità di personale interno)

Incoming links:

Prodotto

• Institute for organic syntheses and photoreactivity (ISOF) (Istituto)
• Sintesi e caratterizzazione mediante metodologie chimiche innovative, di scaffold molecolari per l'individuazione di nuove molecole biologicamente attive. (PM.P03.011.002) (Modulo)

Autore CNR di

• ELISA BANDINI (Unità di personale interno)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#rivistaDi

• Journal of organic chemistry (Rivista)