BETA-LACTAMS FROM ESTER ENOLATES AND SILYLIMINES - AN ENANTIOSPECIFIC SYNTHESIS OF MONOCYCLIC BETA-LACTAMS (Articolo in rivista)

Type

• Prodotto della ricerca (Classe)
• Articolo in rivista (Classe)

Label

• BETA-LACTAMS FROM ESTER ENOLATES AND SILYLIMINES - AN ENANTIOSPECIFIC SYNTHESIS OF MONOCYCLIC BETA-LACTAMS (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 1991-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi

• 10.1016/S0040-4020(01)86509-1 (literal)

Alternative label

• ANDREOLI, P; BILLI, L; CAINELLI, G; PANUNZIO, M; BANDINI, E; MARTELLI, G; SPUNTA, G (1991)
  BETA-LACTAMS FROM ESTER ENOLATES AND SILYLIMINES - AN ENANTIOSPECIFIC SYNTHESIS OF MONOCYCLIC BETA-LACTAMS
  in Tetrahedron (Oxf., Print)
  (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori

• ANDREOLI, P; BILLI, L; CAINELLI, G; PANUNZIO, M; BANDINI, E; MARTELLI, G; SPUNTA, G (literal)

Pagina inizio

• 9061 (literal)

Pagina fine

• 9070 (literal)

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• http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402001865091 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroVolume

• 47 (literal)

Rivista

• Tetrahedron (Rivista)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#pagineTotali

• 10 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroFascicolo

• 43 (literal)

Note

• ISI Web of Science (WOS) (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#affiliazioni

• University of Bologna; Consiglio Nazionale delle Ricerche (CNR); Consiglio Nazionale delle Ricerche (CNR) (literal)

Titolo

• BETA-LACTAMS FROM ESTER ENOLATES AND SILYLIMINES - AN ENANTIOSPECIFIC SYNTHESIS OF MONOCYCLIC BETA-LACTAMS (literal)

Abstract

• Optically active 3,4-disubstituted azetidin-2-ones have been prepared by annelation of chiral silylimines derived from (S) or (R)-lactaldehyde with the ester enolate of the ethyl 2,2,5,5,-tetramethyl-1,2,5-azadisilolidin-1-acetate (STABASE). Oxidation of the hydroxyethyl side chain on the C-4 position of the beta-lactam ring, followed by Baeyer-Villiger oxidation led to the optically active (3S, 4S) 3-amino-4-acetoxy-beta-lactam. The absolute configuration of this compound was determined by elaboration of this substrate to a key intermediate in the synthesis of the antibiotic ''Aztreonam''. Nucleophilic displacement of the acetoxy group led to optically active 3-amino-4-alkyl (aryl)-azetidin-2-ones. (literal)

Prodotto di

• Sintesi e caratterizzazione mediante metodologie chimiche innovative, di scaffold molecolari per l'individuazione di nuove molecole biologicamente attive. (PM.P03.011.002) (Modulo)
• Institute for organic syntheses and photoreactivity (ISOF) (Istituto)

Autore CNR

• ELISA BANDINI (Unità di personale interno)

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Prodotto

• Institute for organic syntheses and photoreactivity (ISOF) (Istituto)
• Sintesi e caratterizzazione mediante metodologie chimiche innovative, di scaffold molecolari per l'individuazione di nuove molecole biologicamente attive. (PM.P03.011.002) (Modulo)

Autore CNR di

• ELISA BANDINI (Unità di personale interno)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#rivistaDi

• Tetrahedron (Rivista)