Enzymatic acylation as an efficient tool for an easy access to specific acyl derivatives of the natural antioxidants verbascoside, teupolioside and echinacoside (Articolo in rivista)

Type

• Articolo in rivista (Classe)
• Prodotto della ricerca (Classe)

Label

• Enzymatic acylation as an efficient tool for an easy access to specific acyl derivatives of the natural antioxidants verbascoside, teupolioside and echinacoside (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2014-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi

• 10.1016/j.molcatb.2014.02.019 (literal)

Alternative label

• Caufin S.; Navarra C.; Riva S.; Danieli B. (2014)
  Enzymatic acylation as an efficient tool for an easy access to specific acyl derivatives of the natural antioxidants verbascoside, teupolioside and echinacoside
  in Journal of molecular catalysis. B, Enzymatic (Online)
  (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori

• Caufin S.; Navarra C.; Riva S.; Danieli B. (literal)

Pagina inizio

• 42 (literal)

Pagina fine

• 47 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#url

• http://www.scopus.com/inward/record.url?eid=2-s2.0-84897483610&partnerID=q2rCbXpz (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroVolume

• 104 (literal)

Rivista

• Journal of molecular catalysis. B, Enzymatic (Rivista)

Note

• Scopu (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#affiliazioni

• Dipartimento di Chimica Organica e Industriale, Università Degli Studi di Milano, via Venezian 21, 20133 Milano, Italy; Istituto di Chimica Del Riconoscimento Molecolare, C.N.R., via Mario Bianco 9, 20131 Milano, Italy (literal)

Titolo

• Enzymatic acylation as an efficient tool for an easy access to specific acyl derivatives of the natural antioxidants verbascoside, teupolioside and echinacoside (literal)

Abstract

• The natural antioxidants phenylpropanoids glycosides echinacoside (1), verbascoside (2) and teupolioside (3) were efficiently and regiospecifically monoacylated by means of the enzyme lipase PS. While acylation of teupolioside (3) and of echinacoside (1) occurred at a sugar primary OH in the \"lower\" or in the \"upper\" part of the molecule, respectively, verbascoside (2) was acetylated at one of its sugars secondary OHs. At variance to enantioselectivity, which can be rationalized in terms of steric effects due to substituents bulkiness, our new results confirm that enzyme regioselectivity is mainly dictated by the electrostatic interactions of the different OHs of the substrates with the amino acids of the enzyme. © 2014 Elsevier B.V. (literal)

Prodotto di

• Istituto di chimica del riconoscimento molecolare (ICRM) (Istituto)
• Catalizzatori per l'abbattimento di inquinanti atmosferici (PM.P03.003.001) (Modulo)

Autore CNR

• Stefania Caufin (Unità di personale esterno)
• SERGIO RIVA (Unità di personale interno)
• Cristina NAVARRA (Unità di personale esterno)

Insieme di parole chiave

• Parole chiave di "Enzymatic acylation as an efficient tool for an easy access to specific acyl derivatives of the natural antioxidants verbascoside, teupolioside and echinacoside" (Insieme di parole chiave)

Incoming links:

Autore CNR di

• SERGIO RIVA (Unità di personale interno)
• Stefania Caufin (Unità di personale esterno)
• Cristina NAVARRA (Unità di personale esterno)

Prodotto

• Istituto di chimica del riconoscimento molecolare (ICRM) (Istituto)
• Catalizzatori per l'abbattimento di inquinanti atmosferici (PM.P03.003.001) (Modulo)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#rivistaDi

• Journal of molecular catalysis. B, Enzymatic (Rivista)

Insieme di parole chiave di

• Parole chiave di "Enzymatic acylation as an efficient tool for an easy access to specific acyl derivatives of the natural antioxidants verbascoside, teupolioside and echinacoside" (Insieme di parole chiave)