Stereoselective Synthesis of Functionalized Chiral 2-Nitrocyclohexanecarboxylic Esters via Catalytic Dienamine Addition to beta-Substituted beta-Nitroacrylates (Articolo in rivista)

Type

• Articolo in rivista (Classe)
• Prodotto della ricerca (Classe)

Label

• Stereoselective Synthesis of Functionalized Chiral 2-Nitrocyclohexanecarboxylic Esters via Catalytic Dienamine Addition to beta-Substituted beta-Nitroacrylates (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2014-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi

• 10.1002/adsc.201301074 (literal)

Alternative label

• Massolo, Elisabetta; Benaglia, Maurizio; Annunziata, Rita; Palmieri, Alessandro; Celentano, Giuseppe; Forni, Alessandra (2014)
  Stereoselective Synthesis of Functionalized Chiral 2-Nitrocyclohexanecarboxylic Esters via Catalytic Dienamine Addition to beta-Substituted beta-Nitroacrylates
  in Advanced synthesis & catalysis (Print); Wiley-VCH - Weinheim, Wheinheim (Germania)
  (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori

• Massolo, Elisabetta; Benaglia, Maurizio; Annunziata, Rita; Palmieri, Alessandro; Celentano, Giuseppe; Forni, Alessandra (literal)

Pagina inizio

• 493 (literal)

Pagina fine

• 500 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroVolume

• 356 (literal)

Rivista

• Advanced synthesis & catalysis (Rivista)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#pagineTotali

• 8 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroFascicolo

• 2-3 (literal)

Note

• ISI Web of Science (WOS) (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#affiliazioni

• University of Milan; University of Camerino; University of Milan; Consiglio Nazionale delle Ricerche (CNR) (literal)

Titolo

• Stereoselective Synthesis of Functionalized Chiral 2-Nitrocyclohexanecarboxylic Esters via Catalytic Dienamine Addition to beta-Substituted beta-Nitroacrylates (literal)

Abstract

• A metal-free stereoselective catalytic addition of in situ generated dienamine to -nitroacrylates has been developed. Starting from simple ,-unsaturated ketones, highly functionalized chiral -nitrocyclohexanecarboxylic esters were obtained in a single step, in good yields and up to 98% ee. By an unprecedented mechanistic pathway, starting from the synthetically readily available E-nitroacrylate, the present methodology allowed us to obtain as major product the isomer bearing a cis relative disposition between the nitro and the ester groups, which is not accessible via a classical Diels-Alder reaction. (literal)

Editore

• Wiley-VCH - Weinheim (Editore)

Prodotto di

• Istituto di scienze e tecnologie molecolari (ISTM) (Istituto)
• Nanoingegneria chimica di sistemi assemblati mediante interazioni intermolecolari specifiche (PM.P07.002.002) (Modulo)

Autore CNR

• ALESSANDRA FORNI (Unità di personale interno)

Insieme di parole chiave

• Keywords of "Stereoselective Synthesis of Functionalized Chiral 2-Nitrocyclohexanecarboxylic Esters via Catalytic Dienamine Addition to beta-Substituted beta-Nitroacrylates" (Insieme di parole chiave)

Incoming links:

Prodotto

• Istituto di scienze e tecnologie molecolari (ISTM) (Istituto)
• Nanoingegneria chimica di sistemi assemblati mediante interazioni intermolecolari specifiche (PM.P07.002.002) (Modulo)

Autore CNR di

• ALESSANDRA FORNI (Unità di personale interno)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#rivistaDi

• Advanced synthesis & catalysis (Rivista)

Editore di

• Wiley-VCH - Weinheim (Editore)

Insieme di parole chiave di

• Keywords of "Stereoselective Synthesis of Functionalized Chiral 2-Nitrocyclohexanecarboxylic Esters via Catalytic Dienamine Addition to beta-Substituted beta-Nitroacrylates" (Insieme di parole chiave)