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Homochiral alfa-beta-Unsaturated y-Lactams: Versatile Templates (Articolo in rivista)
- Type
- Label
- Homochiral alfa-beta-Unsaturated y-Lactams: Versatile Templates (Articolo in rivista) (literal)
- Anno
- 1992-01-01T00:00:00+01:00 (literal)
- Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi
- 10.1016/S0957-4166(00)86037-1 (literal)
- Alternative label
Gloria Rassu, Giovanni Casiraghi, Pietro Spanu, Luigi Pinna, Giovanna Gasparri Fava, Marisa Belicchi Ferrari, Giorgio Pelosi (1992)
Homochiral alfa-beta-Unsaturated y-Lactams: Versatile Templates
in Tetrahedron: asymmetry (Print); Elsevier, Oxford (Regno Unito)
(literal)
- Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori
- Gloria Rassu, Giovanni Casiraghi, Pietro Spanu, Luigi Pinna, Giovanna Gasparri Fava, Marisa Belicchi Ferrari, Giorgio Pelosi (literal)
- Pagina inizio
- Pagina fine
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- Rivista
- Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#affiliazioni
- Dipartimento di Chimica dell'Universita' and Istituto per l'Applicazione delle Tecniche Chimiche Avanzate del CNR, Via Vienna 2 Sassari Italy
Istituto di Chimica Generale dell'universita' and Centro di Studio per la Strutturistica Diffrattometrica del CNR, Viale delle Scienze. I-43100 Parma, Italy. (literal)
- Titolo
- Homochiral alfa-beta-Unsaturated y-Lactams: Versatile Templates (literal)
- Abstract
- The enantiomerically pure crystalline alfa, beta-unsaturated y-lactams 4 and 5 have been
synthesized by utilizing 2,3-0-isopropylidene-D-glyceraldehyde (3) as chiral source and novel N-tertbutoxycarbonyl-
2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole( TBSOP) as four carbon homologative reagent.
Unsaturated lactam 4 has been selectively elaborated into hydrox)rIated pyrrolidinones 7,8, and 11
by stereocontrolled procedures involving conjugate addition of organocuprates, cis-dihydroxylation,
and alfa-alkylation via hydrogenation and enolate formation. The absolute stereochemistries of 4 and 5
have been secured by single crystal X-ray analyses. (literal)
- Editore
- Prodotto di
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