Diastereoselective Synthesis of D-erythro-sphingosine (Articolo in rivista)

Type
Label
  • Diastereoselective Synthesis of D-erythro-sphingosine (Articolo in rivista) (literal)
Anno
  • 1997-01-01T00:00:00+01:00 (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi
  • 10.1016/S0957-4166(97)00431-X (literal)
Alternative label
  • P. Spanu, G. Rassu, L. Pinna, L. Battistini, G. Casiraghi (1997)
    Diastereoselective Synthesis of D-erythro-sphingosine
    in Tetrahedron: asymmetry (Print); Elsevier, Oxford (Regno Unito)
    (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori
  • P. Spanu, G. Rassu, L. Pinna, L. Battistini, G. Casiraghi (literal)
Pagina inizio
  • 3237 (literal)
Pagina fine
  • 3243 (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroVolume
  • 8 (literal)
Rivista
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#pagineTotali
  • 7 (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroFascicolo
  • 24 (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#affiliazioni
  • Istituto per l'Applicazione delle Tecniche Chimiche Avanzate ai Problemi Agrobiologici del CNR, Via Vienna 2, 1-07100 Sassari, Italy Dipartimento di Chimica dell'Universita, Via Vienna 2, 1-07100 Sassari, Italy Dipartimento Farmaceutico dell'Università, Viale delle Scienze, 1-43100 Parma, Italy (literal)
Titolo
  • Diastereoselective Synthesis of D-erythro-sphingosine (literal)
Abstract
  • A twelve-step, diastereoselective synthesis of D-erythro-C~s-sphingosine [(2S,3R,4E)-2-amino-l,3-dihydroxy-4-octadecene, 1] is described (12 steps, 10% overall yield), starting from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 3. The first step was the crossed addition of N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrole (TB- SOP, 2) to 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 3 (a vinylogous variant of the Mukaiyama-aldol reaction) producing a seven-carbon lactam intermediate 4, which was then shortened by three carbon atoms to furnish the aldehydo-erythrose derivative 10. Wittig elongation of 10 with the appropriate C14 ylide, followed by photoinduced Z to E double bond isomerization and removal of the protecting groups, completed the synthesis. (literal)
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