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Diastereoselective Synthesis of D-erythro-sphingosine (Articolo in rivista)
- Type
- Label
- Diastereoselective Synthesis of D-erythro-sphingosine (Articolo in rivista) (literal)
- Anno
- 1997-01-01T00:00:00+01:00 (literal)
- Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi
- 10.1016/S0957-4166(97)00431-X (literal)
- Alternative label
P. Spanu, G. Rassu, L. Pinna, L. Battistini, G. Casiraghi (1997)
Diastereoselective Synthesis of D-erythro-sphingosine
in Tetrahedron: asymmetry (Print); Elsevier, Oxford (Regno Unito)
(literal)
- Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori
- P. Spanu, G. Rassu, L. Pinna, L. Battistini, G. Casiraghi (literal)
- Pagina inizio
- Pagina fine
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- Rivista
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- Istituto per l'Applicazione delle Tecniche Chimiche Avanzate ai Problemi Agrobiologici del CNR, Via Vienna 2, 1-07100 Sassari, Italy
Dipartimento di Chimica dell'Universita, Via Vienna 2, 1-07100 Sassari, Italy
Dipartimento Farmaceutico dell'Università, Viale delle Scienze, 1-43100 Parma, Italy (literal)
- Titolo
- Diastereoselective Synthesis of D-erythro-sphingosine (literal)
- Abstract
- A twelve-step, diastereoselective synthesis of D-erythro-C~s-sphingosine [(2S,3R,4E)-2-amino-l,3-dihydroxy-4-octadecene, 1] is described (12 steps, 10% overall yield), starting from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 3. The first step was the crossed addition of N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrole (TB- SOP, 2) to 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 3 (a vinylogous variant of the Mukaiyama-aldol reaction) producing a seven-carbon lactam intermediate 4, which was then shortened by three carbon atoms to furnish the aldehydo-erythrose derivative 10. Wittig elongation of 10 with the appropriate C14 ylide, followed by photoinduced Z to E double bond isomerization and removal of the protecting groups, completed the synthesis. (literal)
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