3-Alkenyl-2-silyloxyindoles: An Enabling, Yet Understated Progeny of Vinylogous Carbon Nucleophiles (Articolo in rivista)

Type
Label
  • 3-Alkenyl-2-silyloxyindoles: An Enabling, Yet Understated Progeny of Vinylogous Carbon Nucleophiles (Articolo in rivista) (literal)
Anno
  • 2012-01-01T00:00:00+01:00 (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi
  • 10.1002/ejoc.201101446 (literal)
Alternative label
  • Rassu, G.; Zambrano, V.; Tanca, R.; Sartori, A.; Battistini, L.; Zanardi, F.; Curti, C.; Casiraghi, G (2012)
    3-Alkenyl-2-silyloxyindoles: An Enabling, Yet Understated Progeny of Vinylogous Carbon Nucleophiles
    in European journal of organic chemistry (Online)
    (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori
  • Rassu, G.; Zambrano, V.; Tanca, R.; Sartori, A.; Battistini, L.; Zanardi, F.; Curti, C.; Casiraghi, G (literal)
Pagina inizio
  • 466 (literal)
Pagina fine
  • 470 (literal)
Rivista
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#pagineTotali
  • 5 (literal)
Note
  • ISI Web of Science (WOS) (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#affiliazioni
  • Dipartimento Farmaceutico, Università degli Studi di Parma, Viale G. P. Usberti 27A, I-43124 Parma, Italy; Istituto di Chimica Biomolecolare del CNR, Traversa La Crucca 3, I-07100 Li Punti, Sassari, Italy; Dipartimento di Chimica, Università degli Studi di Sassari, Via Vienna 2, I-07100 Sassari, Italy (literal)
Titolo
  • 3-Alkenyl-2-silyloxyindoles: An Enabling, Yet Understated Progeny of Vinylogous Carbon Nucleophiles (literal)
Abstract
  • We introduce novel 3-alkenyl-2-silyloxyindole nucleophiles and demonstrate their utility by developing an unprecedented vinylogous Mukaiyama-type aldol reaction with aromatic aldehydes. This reaction displays excellent levels of ?- site selectivity and diastereoselectivity and delivers valuable hydroxylated oxindoles bearing a substituted exocyclic double bond at the C-3 position. A preliminary trial of an asymmetric, catalytic version was conducted, and it showed promising enantioselectivity for the desired vinylogous aldol products. (literal)
Prodotto di
Autore CNR
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