Diastereoselective desymmetrization of meso bis(phenylsulfonyl) polycyclic alkenes promoted by C2 symmetric chiral diolates: direct accessto optically pure ketals and ketones (Articolo in rivista)

Type

• Articolo in rivista (Classe)
• Prodotto della ricerca (Classe)

Label

• Diastereoselective desymmetrization of meso bis(phenylsulfonyl) polycyclic alkenes promoted by C2 symmetric chiral diolates: direct accessto optically pure ketals and ketones (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2005-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Alternative label

• Cossu S; Peluso P (2005)
  Diastereoselective desymmetrization of meso bis(phenylsulfonyl) polycyclic alkenes promoted by C2 symmetric chiral diolates: direct accessto optically pure ketals and ketones
  in Organic chemistry : an Indian journal
  (literal)

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• Cossu S; Peluso P (literal)

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Rivista

• Organic chemistry : an Indian journal (Rivista)

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• 1-2 (literal)

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• Dipartimento di Chimica, Università Ca' Foscari di Venezia, Dorsoduro 2137, I-30123 Venezia, Italy; Istituto di Chimica Biomolecolare, UOS di Sassari, Traversa La Crucca 3, Regione Baldinca, Li Punti, I-07100 Sassari, Italy (literal)

Titolo

• Diastereoselective desymmetrization of meso bis(phenylsulfonyl) polycyclic alkenes promoted by C2 symmetric chiral diolates: direct accessto optically pure ketals and ketones (literal)

Abstract

• The desymmetrization of meso 1,2-bis(phenylsulfonyl) substituted bridged polycyclic alkenes promoted by C2 symmetric chiral diolates is reported. The phenylsulfonyl group exerts an electronwithdrawing effect onto the C-C double bond, making the alkenylic function a good Michael acceptor: enantiotopic Csp2 react with the enantiopure nucleophile which has been used in stoichiometric amount. The stereoselective process leadsto the formation of optically pure a-phenylsulfonylsubstituted polycyclic ketals, which are valuable intermediate in the synthesisof polycyclic a-phenylsulfonylketones and ketones.The kinetic resolution of a racemic mixture of a tolylsulfonulsubstituted polycyclic alkene is also reported. (literal)

Prodotto di

• Integrazione tra metabolomica e sintesi organica: prospettive verso la determinazione del riconoscimento molecolare (PM.P01.011.003) (Modulo)
• Istituto di chimica biomolecolare (ICB) (Istituto)

Autore CNR

• PAOLA PELUSO (Unità di personale interno)

Insieme di parole chiave

• Parole chiave di "Diastereoselective desymmetrization of meso bis(phenylsulfonyl) polycyclic alkenes promoted by C2 symmetric chiral diolates: direct accessto optically pure ketals and ketones" (Insieme di parole chiave)

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Prodotto

• Istituto di chimica biomolecolare (ICB) (Istituto)
• Integrazione tra metabolomica e sintesi organica: prospettive verso la determinazione del riconoscimento molecolare (PM.P01.011.003) (Modulo)

Autore CNR di

• PAOLA PELUSO (Unità di personale interno)

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