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Acid Catalyzed Transesterification as a Route to Poly(3-hydroxybutyrate- co-e-caprolactone) Copolymers from Their Homopolymers (Articolo in rivista)

Type

Label

Acid Catalyzed Transesterification as a Route to Poly(3-hydroxybutyrate- co-e-caprolactone) Copolymers from Their Homopolymers (Articolo in rivista) (literal)

Anno

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G. Impallomeni, M. Giuffrida, T. Barbuzzi, G. Musumarra, A. Ballistreri (2002)
Acid Catalyzed Transesterification as a Route to Poly(3-hydroxybutyrate- co-e-caprolactone) Copolymers from Their Homopolymers
in Biomacromolecules
(literal)

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G. Impallomeni, M. Giuffrida, T. Barbuzzi, G. Musumarra, A. Ballistreri (literal)

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Rivista

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In questa pubblicazione riportiamo la preparazione di materiali polimerici biodegrabili mediante una una sintesi originale di copolimeri di 3-idrossibutirrolattone (HB) e caprolattone (CL) a partire dai rispettivi omopolimeri. La sintesi è notevolmente flessibile nel senso che, in base alle condizioni scelte, porta a policondensati a sequenza casuale o a microblocchi con lunghezza media di blocco modulabile, entro certi limiti. La reazione viene condotta in toluene/dicloroetano 3:1 con acido paratoluensolfonico monoidrato come catalizzatore acido (5 % w/w) ed in due stadi. Nel primo si lascia a ricadere la miscela e si ha depolimerizzazione (seguita mediante cromatografia ad esclusione sterica) e transesterificazione (seguita mediante analisi di risonanza magnetica di 13C). Nel secondo stadio si aggiunge al sistema una trappola di Dean-Stark per rimuovere lacqua presente: ciò porta ad un aumento finale sia della massa molecolare media, sia del grado di transesterificazione. E stato così possibile ottenere copolimeri con composizione HB/CL da 28:72 a 81:19, con Mw da 4.600 a 20.100, e con grado di transesterificazione dal 99.8 all8.2 %. Tali materiali sono biodegradabili e biocompatibili e verranno esaminati come basi per nanoparticelle per drug delivery systems e per formulazioni compatibilizzanti tra i due omopolimeri. (literal)

Note

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Titolo

Acid Catalyzed Transesterification as a Route to Poly(3-hydroxybutyrate- co-e-caprolactone) Copolymers from Their Homopolymers (literal)

Abstract

Copolymers of (R)-3-hydroxybutyric acid (HB) and e-caprolactone (CL) with a composition ranging from 28 to 81 mol % of HB were synthesized by transesterification of the corresponding homopolymers in solution in the presence of 4-toluenesulfonic acid. The copolyesters were characterized with regard to their molecular weights, thermal properties, molar compositions, and average block length of repeating units by gel permeation chromatography (GPC), differential scanning calorimetry, 1H NMR, and 13C NMR, respectively. Random and microblock copolymers could be obtained depending on experimental conditions, with weight-average molecular weights of up to 20 000. The glass transition temperature decreased from 2 to -42 °C as the CL content was increased from 0 to 72 mol %. The melting temperature (Tm) of the PCL phase decreased from 70 to 46 °C as the HB content changed from 0 to 47 mol %, while the Tm of the PHB phase decreased from 177 °C to 163 °C as the CL content changed from 0 to 72 mol %. Matrix-assisted laser desorption ionization time-of-flight mass spectra of GPC fractionated samples allowed us to ascertain that copolymers rich in HB units have mostly hydroxyl and carboxyl end groups, while copolymers rich in CL units have mostly tosyl and carboxyl end groups. (literal)

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