Functionalized fluoralkyl heterocycles by 1,3-dipolar cycloadditions with gamma-fluoro-alpha-nitroalkenes (Articolo in rivista)

Type

• Articolo in rivista (Classe)
• Prodotto della ricerca (Classe)

Label

• Functionalized fluoralkyl heterocycles by 1,3-dipolar cycloadditions with gamma-fluoro-alpha-nitroalkenes (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2009-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Alternative label

• Bigotti S., Malpezzi L., Molteni M., Mele A., Panzeri W., Zanda M. (2009)
  Functionalized fluoralkyl heterocycles by 1,3-dipolar cycloadditions with gamma-fluoro-alpha-nitroalkenes
  in Tetrahedron letters
  (literal)

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• Bigotti S., Malpezzi L., Molteni M., Mele A., Panzeri W., Zanda M. (literal)

Pagina inizio

• 2540 (literal)

Pagina fine

• 2543 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroVolume

• 50 (literal)

Rivista

• Tetrahedron letters (Rivista)

Note

• ISI Web of Science (WOS) (literal)

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• Serena Bigotti a, Luciana Malpezzi a, Marco Molteni a, Andrea Mele a, Walter Panzeri a, Matteo Zanda a,b,* a C.N.R.--Istituto di Chimica del Riconoscimento Molecolare, and Dipartimento di Chimica, Materiali ed Ingegneria Chimica 'G. Natta' del Politecnico di Milano, via Mancinelli 7, I-20131 Milano, Italy b Institute of Medical Sciences, University of Aberdeen, Foresterhill, Aberdeen AB25 2ZD, Scotland, UK (literal)

Titolo

• Functionalized fluoralkyl heterocycles by 1,3-dipolar cycloadditions with gamma-fluoro-alpha-nitroalkenes (literal)

Abstract

• Differently fluorinated gamma-fluoro-alpha-nitroalkenes 1a-d are effective dipolarophiles in 1,3-dipolar cycloadditions with nitrones and azomethine ylides, respectively, providing fluoroalkyl isoxazolidines 3-12 and pyrrolidines 13-14 in good to excellent yields, with nearly complete regiocontrol and total diastereocontrol in favor of the isomers having anti-configuration of the nitro- and fluoroalkyl-substituted carbon centers. The 3.4-cis-cycloadducts were generally produced in higher ratios. In the case of chiral nitrones, such as 2e, very high diastereocontrol in favor of the endo bicyclic cycloadduct 11 was observed. Interestingly, in most cases the chlorodifluoro nitroalkene 1b was found to afford the best diastereocontrol. (literal)

Prodotto di

• Istituto di chimica del riconoscimento molecolare (ICRM) (Istituto)
• Targeting e inibizione dell'angiogenesi per la terapia anti-cancro (PM.P01.007.003) (Modulo)

Autore CNR

• WALTER PANZERI (Unità di personale interno)
• MATTEO ZANDA (Persona)

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Autore CNR di

• WALTER PANZERI (Unità di personale interno)
• MATTEO ZANDA (Persona)

Prodotto

• Istituto di chimica del riconoscimento molecolare (ICRM) (Istituto)
• Targeting e inibizione dell'angiogenesi per la terapia anti-cancro (PM.P01.007.003) (Modulo)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#rivistaDi

• Tetrahedron letters (Rivista)