Use of isolated cyclohexanone monooxygenase from recombinant E. coli as biocatalyst for Baeyer Villiger and sulfide oxidations (Articolo in rivista)

Type
Label
  • Use of isolated cyclohexanone monooxygenase from recombinant E. coli as biocatalyst for Baeyer Villiger and sulfide oxidations (Articolo in rivista) (literal)
Anno
  • 2002-01-01T00:00:00+01:00 (literal)
Alternative label
  • Zambianchi F. 1, Pasta P. 2, Carrea G. 3, Colonna S. 4, Gaggero N. 5, Woodley J.M. 6 (2002)
    Use of isolated cyclohexanone monooxygenase from recombinant E. coli as biocatalyst for Baeyer Villiger and sulfide oxidations
    in Biotechnology and bioengineering (Print)
    (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori
  • Zambianchi F. 1, Pasta P. 2, Carrea G. 3, Colonna S. 4, Gaggero N. 5, Woodley J.M. 6 (literal)
Pagina inizio
  • 489 (literal)
Pagina fine
  • 496 (literal)
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  • La cicloesanone monoossigenasi (CHMO) da Acinetobacter calcoaceticus è un enzima di elevato interesse applicativo. E’ in grado di catalizzare con buona stereo- e regio-selettività le reazioni di Baeyer-Villiger di chetoni ciclici e biciclici a lattoni. Inoltre è in grado di ossigenare composti organici contenenti eteroatomi quali S, N, Se e P trasformando i solfuri in solfossidi, le ammine terziarie in N-ossidi, i selenuri in selenossidi e le fosfine in fosfinossidi. Tra i numerosi substrati che vengono ossidati dalla CHMO, in questo lavoro sono stati scelti il metil fenil solfuro ed il bicicloeptenone. Il prodotto dell’ossidazione del solfuro è un solfossido enantiomericamente puro: è nota l’importanza dei solfossidi chirali quali sintoni ed ausiliari chirali nella sintesi asimmetrica. Anche i lattoni enantiomericamente puri sono molto utili nella sintesi di prostaglandine e nucleosidi. L’articolo è stato pubblicato su Biotechnology and Bioengineering (IF 2.21). (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroVolume
  • 78 (literal)
Rivista
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  • In questo studio si è utilizzata la cicloesanone monoossigenasi ottenuta da E. coli, dove il gene di Acinetobacter calcoaceticus è stato clonato e iperespresso, come catalizzatore in reazioni di ossidazione di Baeyer-Villiger e di eteroatomi. Si sono prese in considerazione due reazioni modello: le ossidazioni enantioselettive del biciclo[3.2.0]ept-2-en-6-one e del tioanisolo. Quindi si è studiata la stabilità del biocatalizzatore ed il suo eventuale riutilizzo, l’inibizione da substrato ed il sistema di riciclo del costoso cofattore NADPH. Tra i sistemi di rigenerazione del cofattore, il migliore si è rivelato quello basato sul 2-propanolo e l’alcool deidrogenasi per il basso costo del secondo substrato e per la buona velocità di rigenerazione. Una significativa stabilizzazione dell’enzima in condizioni operative, è stata ottenuta con l’immobilizzazione su resina epossidica. In questo modo è stato possibile riutilizzare il catalizzatore fino a 16 volte, ottenendo la completa conversione del tioanisolo (5 gL-1) ad ogni ciclo. Nel caso del chetone, la sua aggiunta progressiva al mezzo di reazione ha reso più rapida la reazione ed ha permesso di diminuire i problemi legati all’inibizione da substrato. Infatti si è ottenuta la completa conversione di elevate concentrazioni di chetone (fino a 10 gL-1) con la formazione dei corrispondenti lattoni otticamente puri (ee > 96%). (literal)
Note
  • ISI Web of Science (WOS) (literal)
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  • 1 CNR, 2 CNR, 3 CNR, 4 Uni Milano, 5 Uni Milano, 6 University College London. (literal)
Titolo
  • Use of isolated cyclohexanone monooxygenase from recombinant E. coli as biocatalyst for Baeyer Villiger and sulfide oxidations (literal)
Prodotto di
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