Stereocontrolled synthesis of hydroxyethylamine isosteres via chiral sulfoxide chemistry (Articolo in rivista)

Type

• Prodotto della ricerca (Classe)
• Articolo in rivista (Classe)

Label

• Stereocontrolled synthesis of hydroxyethylamine isosteres via chiral sulfoxide chemistry (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2004-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

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• 10.1016/j.tetlet.2004.04.160 (literal)

Alternative label

• Pesenti C., Arnone A., Arosio P., Frigerio M., Meille S.V., Panzeri W., Viani F., Zanda M. (2004)
  Stereocontrolled synthesis of hydroxyethylamine isosteres via chiral sulfoxide chemistry
  in Tetrahedron letters
  (literal)

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• Pesenti C., Arnone A., Arosio P., Frigerio M., Meille S.V., Panzeri W., Viani F., Zanda M. (literal)

Pagina inizio

• 5125 (literal)

Pagina fine

• 5129 (literal)

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• http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403904009803 (literal)

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• 45 (literal)

Rivista

• Tetrahedron letters (Rivista)

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• 26 (literal)

Note

• Scopus (literal)

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• Cristina Pesenti, Alberto Arnone, Paolo Arosio, Massimo Frigerio, Stefano V. Meille, Walter Panzeri, Fiorenza Viani, Matteo Zanda, CNR--Istituto di Chimica del Riconoscimento Molecolare, sezione `A. Quilico', and Dipartimento di Chimica, Materiali ed Ingegneria Chimica `G. Natta' del Politecnico di Milano, via Mancinelli 7, I-20131 Milano, Italy (literal)

Titolo

• Stereocontrolled synthesis of hydroxyethylamine isosteres via chiral sulfoxide chemistry (literal)

Abstract

• A novel synthesis of enantiopure hydroxyethylamine isosteres 1 has been developed. Reaction of lithiated ?-sulfinylethylamines 3 with N-Cbz-imines generated in situ from ?-amino-sulfones 4 afforded in good to excellent yields and moderate stereocontrol the 2-sulfinyl-1,3-diamines 2. The latter were submitted to the nonoxidative Pummerer reaction (NOPR) in CH2Cl2, that produced the target compounds 1 in very good yields with inversion of configuration. In some cases, the use of acetonitrile as solvent resulted in a double-inversion pathway, leading for example to the oxazolidinone 5. The total synthesis of an epimer of Saquinavir has been achieved by this method. (literal)

Prodotto di

• Istituto di chimica del riconoscimento molecolare (ICRM) (Istituto)

Autore CNR

• WALTER PANZERI (Unità di personale interno)
• MATTEO ZANDA (Persona)
• FIORENZA VIANI (Unità di personale interno)

Insieme di parole chiave

• Keywords of "Stereocontrolled synthesis of hydroxyethylamine isosteres via chiral sulfoxide chemistry" (Insieme di parole chiave)

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Autore CNR di

• FIORENZA VIANI (Unità di personale interno)
• WALTER PANZERI (Unità di personale interno)
• MATTEO ZANDA (Persona)

Prodotto

• Istituto di chimica del riconoscimento molecolare (ICRM) (Istituto)

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• Tetrahedron letters (Rivista)

Insieme di parole chiave di

• Keywords of "Stereocontrolled synthesis of hydroxyethylamine isosteres via chiral sulfoxide chemistry" (Insieme di parole chiave)