Asymmetric Total Synthesis of 1-Deoxy-7,8-di-epi-castanospermine (Articolo in rivista)

Type

• Articolo in rivista (Classe)
• Prodotto della ricerca (Classe)

Label

• Asymmetric Total Synthesis of 1-Deoxy-7,8-di-epi-castanospermine (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2010-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi

• 10.1039/b924721a (literal)

Alternative label

• Zambrano, V.; Rassu, G.; Roggio, A.; Pinna, L.;Zanardi, F.; Curti, C.; Casiraghi, G.; Battistini, L. (2010)
  Asymmetric Total Synthesis of 1-Deoxy-7,8-di-epi-castanospermine
  in Organic & biomolecular chemistry; Royal Society of Chemistry, Cambridge (Regno Unito)
  (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori

• Zambrano, V.; Rassu, G.; Roggio, A.; Pinna, L.;Zanardi, F.; Curti, C.; Casiraghi, G.; Battistini, L. (literal)

Pagina inizio

• 1725 (literal)

Pagina fine

• 1730 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#url

• http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2010/OB/b924721a#!divAbstract (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroVolume

• 8 (literal)

Rivista

• Organic & biomolecular chemistry (Rivista)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#pagineTotali

• 6 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroFascicolo

• 7 (literal)

Note

• Scopu (literal)
• ISI Web of Science (WOS) (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#affiliazioni

• Istituto di Chimica Biomolecolare del CNR, Traversa La Crucca 3, I- 07040 Li Punti, Sassari, Italy; Dipartimento di Chimica, Università degli Studi di Sassari, Via Vienna, 2, I-07100 Sassari, Italy; Dipartimento Farmaceutico, Università degli Studi di Parma, Viale G. P. Usberti 27A, I-43100 Parma (literal)

Titolo

• Asymmetric Total Synthesis of 1-Deoxy-7,8-di-epi-castanospermine (literal)

Abstract

• An efficient, stereocontrolled synthesis of (6S,7S,8S,8aR)-6,7,8-trihydroxyindolizidine (alias 1-deoxy-7,8-di-epi-castanospermine) (14) has been developed, which exploits an asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol reaction (VMAR) between N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrole (1) and 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde (2) to construct the initial pyrrolidine building block 3, and an ene-ene ring closing metathesis reaction (RCM) (9 to 10) to install the indolizidine skeleton. The synthetic sequence was 13 steps, proceeding in 19.5% overall yield. The configurational and conformational structure of 14 was ascertained unambiguously and confronted to previously published assignments of rac-14 and ent-14. (literal)

Editore

• Royal Society of Chemistry (Editore)

Prodotto di

• Recettori integrinici a riconoscimento RGD: sintesi e applicazioni biomediche (PM.P01.021.003) (Modulo)
• Integrazione tra metabolomica e sintesi organica: prospettive verso la determinazione del riconoscimento molecolare (PM.P01.011.003) (Modulo)
• Istituto di chimica biomolecolare (ICB) (Istituto)

Autore CNR

• VINCENZO ZAMBRANO (Persona)
• GLORIA MARIA RITA RASSU (Unità di personale interno)

Incoming links:

Autore CNR di

• GLORIA MARIA RITA RASSU (Unità di personale interno)
• VINCENZO ZAMBRANO (Persona)

Prodotto

• Istituto di chimica biomolecolare (ICB) (Istituto)
• Integrazione tra metabolomica e sintesi organica: prospettive verso la determinazione del riconoscimento molecolare (PM.P01.011.003) (Modulo)
• Recettori integrinici a riconoscimento RGD: sintesi e applicazioni biomediche (PM.P01.021.003) (Modulo)

Editore di

• Royal Society of Chemistry (Editore)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#rivistaDi

• Organic & biomolecular chemistry (Rivista)