Stereoselective dioxirane hydroxylations and the synthesis of tripod boronic acid esters (Articolo in rivista)

Type

• Prodotto della ricerca (Classe)
• Articolo in rivista (Classe)

Label

• Stereoselective dioxirane hydroxylations and the synthesis of tripod boronic acid esters (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2007-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi

• 10.1016/j.tetlet.2007.03.101 (literal)

Alternative label

• D'Accolti L., Fiorentino M., Fusco C., Capitelli F., Curci R. (2007)
  Stereoselective dioxirane hydroxylations and the synthesis of tripod boronic acid esters
  in Tetrahedron letters
  (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori

• D'Accolti L., Fiorentino M., Fusco C., Capitelli F., Curci R. (literal)

Pagina inizio

• 3575 (literal)

Pagina fine

• 3578 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#url

• http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403907005540 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroVolume

• 48 (literal)

Rivista

• Tetrahedron letters (Rivista)

Note

• ISI Web of Science (WOS) (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#affiliazioni

• 1- ICCOM-CNR, Bari 2- IC-CNR, Bari (literal)

Titolo

• Stereoselective dioxirane hydroxylations and the synthesis of tripod boronic acid esters (literal)

Abstract

• Methyl(trifluoromethyl)dioxirane (TFDO, 1b), a powerful yet selective oxidant, was employed to achieve in high yield the direct stereoselective hydroxylation at tert-CH of cis,cis-1,3,5-trimethylcyclohexane (4), yielding triol 7 bearing all-axial disposition of the three OH groups. Similarly, TFDO oxidation of 1,3- and of 1,4-dimethylcyclohexane gave the corresponding Z-diols 5 and 6, respectively. Triol 7 was a convenient starting material to synthesize a novel borate--that is, 1-bora-2,8,9-trioxa-3,5,7-trimethyladamantane (8)--having a peculiar cage-shaped 'tripod' structure. From triol 7, novel tripod arylboronic Brönsted-assisted Lewis acids (BLA) could be obtained, as exemplified by 10a and 10b. (literal)

Prodotto di

• Sviluppo e Applicazioni di Metodi Cristallografici (PM.P06.002.001) (Modulo)
• Institute of Crystallography (IC) (Istituto)
• Istituto di chimica dei composti organo metallici (ICCOM) (Istituto)
• processi e metodologie sostenibili in chimica organica per la sintesi di nuove piattaforme molecolari (PM.P03.011.001) (Modulo)

Autore CNR

• FRANCESCO CAPITELLI (Unità di personale interno)
• CATERINA FUSCO (Persona)

Insieme di parole chiave

• Parole chiave di "Stereoselective dioxirane hydroxylations and the synthesis of tripod boronic acid esters" (Insieme di parole chiave)

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Prodotto

• Istituto di chimica dei composti organo metallici (ICCOM) (Istituto)
• Institute of Crystallography (IC) (Istituto)
• Sviluppo e Applicazioni di Metodi Cristallografici (PM.P06.002.001) (Modulo)
• processi e metodologie sostenibili in chimica organica per la sintesi di nuove piattaforme molecolari (PM.P03.011.001) (Modulo)

Autore CNR di

• CATERINA FUSCO (Persona)
• FRANCESCO CAPITELLI (Unità di personale interno)

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• Tetrahedron letters (Rivista)

Insieme di parole chiave di

• Parole chiave di "Stereoselective dioxirane hydroxylations and the synthesis of tripod boronic acid esters" (Insieme di parole chiave)