Stereoselective synthesis of chiral atropisomerically stable ferrocenyldiols containing a biphenyl unit (Articolo in rivista)

Type

• Articolo in rivista (Classe)
• Prodotto della ricerca (Classe)

Label

• Stereoselective synthesis of chiral atropisomerically stable ferrocenyldiols containing a biphenyl unit (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2005-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi

• 10.1016/j.tetasy.2005.08.016 (literal)

Alternative label

• Patti A.; Pedotti S.; Forni A.; Casalone G. (2005)
  Stereoselective synthesis of chiral atropisomerically stable ferrocenyldiols containing a biphenyl unit
  in Tetrahedron: asymmetry (Print)
  (literal)

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• Patti A.; Pedotti S.; Forni A.; Casalone G. (literal)

Pagina inizio

• 3049 (literal)

Pagina fine

• 3058 (literal)

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• http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0957416605006282 (literal)

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• 16 (literal)

Rivista

• Tetrahedron: asymmetry (Rivista)

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• 10 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroFascicolo

• 18 (literal)

Note

• ISI Web of Science (WOS) (literal)
• Scopu (literal)

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• Istituto di Chimica Biomolecolare del CNR-Sez. di Catania, Via del Santuario 110, I-95028 Valverde CT, Italy; Istituto di Scienze e Tecnologie Molecolari del CNR, Via Golgi 19, I-20133 Milano, Italy (literal)

Titolo

• Stereoselective synthesis of chiral atropisomerically stable ferrocenyldiols containing a biphenyl unit (literal)

Abstract

• Two different ferrocenyldiketones 1 and 2 containing a biphenyl unit were prepared by Ni(0) promoted homocoupling of suitable ferrocenyl-aryl halides. The atropisomeric stability of the corresponding diols and other related derivatives was investigated. Chiral 2,2'-bis-(ferrocenylhydroxymethyl)-1,1'-biphenyl, (-)-5c, and 1(1,1')-ferrocena-2,5-dihydroxy-3,4(1,2)dibenzenacyclopentaphane, (+)-6a and (-)-6b, were prepared as single diastereoisomers with defined central and axial chiralities by CBS-catalyzed asymmetric reduction of 1 and 2, respectively. During the reaction, that proceeded with high stereoselectivity affording the above mentioned diols in satisfactory enantiomeric excess, we noticed the occurrence of an unusual reductive deoxygenation process. Absolute configurations of the chiral diols were assigned by means of X-ray crystallographic and circular dichroism analyses. (literal)

Prodotto di

• Istituto di scienze e tecnologie molecolari (ISTM) (Istituto)
• Nanoingegneria chimica di sistemi assemblati mediante interazioni intermolecolari specifiche (PM.P07.002.002) (Modulo)
• Istituto di chimica biomolecolare (ICB) (Istituto)
• Studi molecolari e valorizzazione di risorse per il settore biomedico (PM.P01.009.001) (Modulo)

Autore CNR

• SONIA PEDOTTI (Unità di personale interno)
• GIANLUIGI CASALONE (Persona)
• ANGELA PATTI (Persona)
• ALESSANDRA FORNI (Unità di personale interno)

Incoming links:

Prodotto

• Istituto di scienze e tecnologie molecolari (ISTM) (Istituto)
• Istituto di chimica biomolecolare (ICB) (Istituto)
• Studi molecolari e valorizzazione di risorse per il settore biomedico (PM.P01.009.001) (Modulo)
• Nanoingegneria chimica di sistemi assemblati mediante interazioni intermolecolari specifiche (PM.P07.002.002) (Modulo)

Autore CNR di

• SONIA PEDOTTI (Unità di personale interno)
• ANGELA PATTI (Persona)
• ALESSANDRA FORNI (Unità di personale interno)
• GIANLUIGI CASALONE (Persona)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#rivistaDi

• Tetrahedron: asymmetry (Rivista)