Stereoselective Oxazaborolidine-Borane Reduction of Biphenyl Alkyl Diketones-Lignin Models: Enantiopure Dehydrodiapocynol Derivatives (Articolo in rivista)

Type

• Articolo in rivista (Classe)
• Prodotto della ricerca (Classe)

Label

• Stereoselective Oxazaborolidine-Borane Reduction of Biphenyl Alkyl Diketones-Lignin Models: Enantiopure Dehydrodiapocynol Derivatives (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2003-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi

• 10.1016/S0957-4166(03)00449-X (literal)

Alternative label

• Delogu G., Dettori M.A., Patti A., Pedotti S., Forni A., Casalone G. (2003)
  Stereoselective Oxazaborolidine-Borane Reduction of Biphenyl Alkyl Diketones-Lignin Models: Enantiopure Dehydrodiapocynol Derivatives
  in Tetrahedron: asymmetry (Print)
  (literal)

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• Delogu G., Dettori M.A., Patti A., Pedotti S., Forni A., Casalone G. (literal)

Pagina inizio

• 2467 (literal)

Pagina fine

• 2474 (literal)

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• Il lavoro è frutto di una collaborazione che ha coinvolto tre gruppi di ricerca CNR, due gruppi appartengono allo stesso istituto ma a differenti sezioni, mentre il terzo appartiene ad un differente istituto. I risultati ottenuti hanno incoraggiato il proseguo della collaborazione. IF 2003: 2.178 SJR 2003: Inorganic Chemistry, Q1 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#url

• http://www.sciencedirect.com.pros.lib.unimi.it/science/article/pii/S095741660300449X (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroVolume

• 14 (literal)

Rivista

• Tetrahedron: asymmetry (Rivista)

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• 8 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#descrizioneSinteticaDelProdotto

• In questo lavoro la riduzione asimmetrica catalizzata da (R)-CBS, in precedenza applicata dagli stesse autori a sistemi bifenilici configurazionalmente stabili, è stata estesa a due bifenilmetilchetoni conformazionalmente flessibili. La reazione procede con elevata enantio- e diastereoselettività fornendo i corrispondenti carbinoli, riconducibili al diidroapocinolo, una molecola modello per lo studio della lignina. La configurazione assoluta è stata assegnata mediante analisi cristallografica e risulta in accordo con quanto prevedibile sulla base del meccanismo di reazione della riduzione asimmetrica catalizzata da (R)-CBS. (literal)

Note

• Scopu (literal)

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• 1.Istituto di Chimica Biomolecolare, Sez. di Sassari, Traversa La Crucca 3, regione Baldinca, Li Punti, I-07040 Sassari 2.Istituto di Chimica Biomolecolare, Sez. di Catania, Via del Santuario, 110, I-95028 Valverde-CT 3.Istituto di Scienze e Tecnologie Molecolari, Via Golgi 19, I-20133, Milano (literal)

Titolo

• Stereoselective Oxazaborolidine-Borane Reduction of Biphenyl Alkyl Diketones-Lignin Models: Enantiopure Dehydrodiapocynol Derivatives (literal)

Abstract

• Asymmetric reduction of two conformationally flexible biphenyl alkyl diketones 9 and 10 with (R)-oxazaborolidine-3-borane system was successfully carried out and the corresponding biphenyl alcohols 11 and 12 were obtained in high yield and e.e. with predominance of the homochiral (S,S) dicarbinols. The absolute configuration of diastereopure dehydrodiapocynol derivative (S,S)-14 was assigned by crystallographic analysis which confirms the known stereochemical course of CBS-catalysed reduction of ketones and gives useful information on spatial arrangement. (literal)

Prodotto di

• Istituto di scienze e tecnologie molecolari (ISTM) (Istituto)
• Istituto di chimica biomolecolare (ICB) (Istituto)

Autore CNR

• GIANLUIGI CASALONE (Persona)
• MARIA ANTONIETTA DETTORI (Unità di personale interno)
• GIOVANNA MARIA DELOGU (Persona)
• ALESSANDRA FORNI (Unità di personale interno)
• ANGELA PATTI (Persona)
• SONIA PEDOTTI (Unità di personale interno)

Insieme di parole chiave

• Keywords of "Stereoselective Oxazaborolidine-Borane Reduction of Biphenyl Alkyl Diketones-Lignin Models: Enantiopure Dehydrodiapocynol Derivatives" (Insieme di parole chiave)

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Prodotto

• Istituto di scienze e tecnologie molecolari (ISTM) (Istituto)
• Istituto di chimica biomolecolare (ICB) (Istituto)

Autore CNR di

• MARIA ANTONIETTA DETTORI (Unità di personale interno)
• SONIA PEDOTTI (Unità di personale interno)
• GIOVANNA MARIA DELOGU (Persona)
• ANGELA PATTI (Persona)
• ALESSANDRA FORNI (Unità di personale interno)
• GIANLUIGI CASALONE (Persona)

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• Tetrahedron: asymmetry (Rivista)

Insieme di parole chiave di

• Keywords of "Stereoselective Oxazaborolidine-Borane Reduction of Biphenyl Alkyl Diketones-Lignin Models: Enantiopure Dehydrodiapocynol Derivatives" (Insieme di parole chiave)