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Michael Addition versus Cycloaddition Condensation with Ethyl Nitroacetate and Electron-Deficient Olefines (Articolo in rivista)
- Type
- Label
- Michael Addition versus Cycloaddition Condensation with Ethyl Nitroacetate and Electron-Deficient Olefines (Articolo in rivista) (literal)
- Anno
- 2009-01-01T00:00:00+01:00 (literal)
- Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi
- 10.1002/chem.200802652 (literal)
- Alternative label
Trogu, Elena; De Sarlo, Francesco; Machetti, Fabrizio (2009)
Michael Addition versus Cycloaddition Condensation with Ethyl Nitroacetate and Electron-Deficient Olefines
in Chemistry - A European Journal; WILEY-V C H VERLAG GMBH,, D-69451 WEINHEIM, (Germania)
(literal)
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- Trogu, Elena; De Sarlo, Francesco; Machetti, Fabrizio (literal)
- Pagina inizio
- Pagina fine
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- Rivista
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- Note
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- Dipartimento di Chimica Organica 'U.Schiff' Università degli Studi di Firenze
Istituto di Chimica dei Composti Organo metallici (literal)
- Titolo
- Michael Addition versus Cycloaddition Condensation with Ethyl Nitroacetate and Electron-Deficient Olefines (literal)
- Abstract
- Ethyl nitroacetate (1) reacts
with electron-poor olefins in the presence
of a base to give either the Michael
adducts 3 or the isoxazoline cycloadducts
4, resulting from water
elimination. The proportions of the
two products depend on the reaction
conditions and change in the course of
the process. Kinetic profiles for the two
reactions show that the cycloadditioncondensations
require long induction
times that dramatically decrease upon
addition of a copper salt to the catalytic
system: the drops in the induction
time cause increases in the proportion
of cycloadducts 4, which are often the
sole reaction products. This is the first
report on the selective formation of
products 3 and 4 from primary nitro
compounds through modulation of the catalytic system. (literal)
- Il nitroacetato di etile (1) reagisce con olefine elettron-povere, in presenza di base, per dare sia l'addotto di Michael (3) che, con eliminazione di acqua, il cicloaddotto isossazolinico (4). Il rapporto tra i prodotti 3 e 4 cambia nel corso del processo e dipende dalle condizioni di reazione. I profili cinetici delle due reazioni mostrano che la cicloaddizione-condensazione ? caratterizzata da un tempo di induzione il cui valore diminuisce notevolmente all'aggiunta nel sistema catalitico di sali di rame(II): la diminuzione del tempo di induzione provoca un incremento della quantit?à di cicloaddotto 4 che spesso ? l'unico prodotto. Questo lavoro rappresenta il primo esempio di trasformazione selettiva di nitrocomposti primari nei prodotti 3 o 4 attraverso la modulazione del sistema catalitico. (literal)
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