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Photocycloaddition of Chalcones to Yield Cyclobutyl Ditopic Cyclophanes (Articolo in rivista)

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Photocycloaddition of Chalcones to Yield Cyclobutyl Ditopic Cyclophanes (Articolo in rivista) (literal)

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Cibin F.R.1, Di Bello N.1, Doddi G.1, Fares V. 2, Mencarelli P. 1 and Ullucci E. 1 (2003)
Photocycloaddition of Chalcones to Yield Cyclobutyl Ditopic Cyclophanes
in Tetrahedron (Oxf., Print)
(literal)

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Cibin F.R.1, Di Bello N.1, Doddi G.1, Fares V. 2, Mencarelli P. 1 and Ullucci E. 1 (literal)

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Larticolo si inserisce nel vasto ambito della cosiddetta host-guest chemistry, che studia sistemi abiotici di interesse per il riconoscimento molecolare, reattività e catalisi, processi di trasporto, assemblaggio molecolare, e chimica supramolecolare. In particolare, il ciclofano 2c studiato, presentando due anelli dimensionalmente differenti(n=1, m=3), è un potenziale recettore di due differenti molecole ospiti. (literal)

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Rivista

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Larticolo riguarda uno studio interdisciplinare (sintesi, analisi strutturale mediante diffrazione di RX, NMR) di una serie di composti ciclici (calconi) caratterizzati dalla presenza di doppi legami affacciati ed anelli benzenici, composti che, sottoposti ad irraggiamento in soluzione, subiscono una fotociclizzazione intramolecolare, trasformandosi in ciclofani ciclobutilici. Allo stato cristallino tale ciclizzazione non avviene in quanto, come evidenziato dallanalisi strutturale dei tre calconi 1a, 1b, 1c, i doppi legami C=C si trovano ad una distanza intramolecolare troppo grande per poter interagire. Le misure di NMR e di diffrazione di RX sui ciclofani 2a, 2b, 2c hanno portato alla conclusione che il processo di ciclizzazione di tali composti è strettamente legato allo loro stereochimica e che la relazione spaziale dei due gruppi carbonilici in posizione syn è una caratteristica fondamentale perché tale processo si verifichi. (literal)

Note

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Titolo

Photocycloaddition of Chalcones to Yield Cyclobutyl Ditopic Cyclophanes (literal)

Abstract

The intramolecular photocycloaddition of chalcones to give cyclobutanes has proved to be a fast and simple method to shrink cyclophane ring to a tricyclic system, in high yields, in order to prepare potential ditopic receptors. X-Ray results confirm the previously indicated structure for the cyclobutane 2a (n,m = 1), in which the cyclisation occurs by a head-to-head syn ring closure. NMR results suggest that the same process occurs for the cyclobutane 2b (n,m = 2)and 2c (n=1, m=3). (literal)

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