Silylated pyrrolidones via diastereoselective Pd-catalysed intramolecular allylic alkylations (Articolo in rivista)

Type
Label
  • Silylated pyrrolidones via diastereoselective Pd-catalysed intramolecular allylic alkylations (Articolo in rivista) (literal)
Anno
  • 2001-01-01T00:00:00+01:00 (literal)
Alternative label
  • Giovanni, Poli; Giuliano, Giambastiani; Max, Malacria; Serge, Thorimbert (2001)
    Silylated pyrrolidones via diastereoselective Pd-catalysed intramolecular allylic alkylations
    in Tetrahedron letters; Elsevier Science Ltd., Oxford (Regno Unito)
    (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori
  • Giovanni, Poli; Giuliano, Giambastiani; Max, Malacria; Serge, Thorimbert (literal)
Pagina inizio
  • 6287 (literal)
Pagina fine
  • 6289 (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroVolume
  • 42 (literal)
Rivista
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#pagineTotali
  • 3 (literal)
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  • Il presente studio mostra come l’introduzione di un gruppo trialchil-silile su l’una o l’altra delle due possibili posizioni viniliche di un doppio legame dissimmetrico, su un opportuno precursore di ciclizzazione, eserciti un controllo sistematico della regioselettività di ciclizzazione e quindi della natura del prodotto finale. (literal)
Note
  • ISI Web of Science (WOS) (literal)
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  • Laboratoire de Chimie des Organoelements, UMR 7611 CNRS, Universite Pierre et Marie Curie, Tour 44 -45, 4, Place Jussieu, F-75252, Paris Cedex 05, France; Laboratoire de Chimie Organique de Synthese, UMR 7611 CNRS, Universite Pierre et Marie Curie, Tour 44 -54, 4, Place Jussieu, F-75252, Paris Cedex 05, France (literal)
Titolo
  • Silylated pyrrolidones via diastereoselective Pd-catalysed intramolecular allylic alkylations (literal)
Abstract
  • A new palladium-catalysed allylic alkylation affording silylated 3-vinyl-pyrrolidones has been developed. The method relies upon the interaction between a stabilised acetamide enolate anion and a silicon-containing nitrogen-tethered ata-3-allyl-palladium moiety. Two variants have been studied, involving location of the silicon atom on either olefinic carbon atom of the cyclisation precursor. In both cases 5-exo-trig ring closure was the only cyclisation process observed. These results contrast with related beta-ketoester cyclisations, were competitive 7-endo-trig is observed. (literal)
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