An Epiisopicropodophyllin Aza Analogue via Palladium-Catalyzed Pseudo-Domino Cyclization (Articolo in rivista)

Type
Label
  • An Epiisopicropodophyllin Aza Analogue via Palladium-Catalyzed Pseudo-Domino Cyclization (Articolo in rivista) (literal)
Anno
  • 2002-01-01T00:00:00+01:00 (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi
  • 10.1021/jo026068+ (literal)
Alternative label
  • Giovanni, Poli; Giuliano, Giambastiani (2002)
    An Epiisopicropodophyllin Aza Analogue via Palladium-Catalyzed Pseudo-Domino Cyclization
    in Journal of organic chemistry; ACS, American chemical society, Washington, DC (Stati Uniti d'America)
    (literal)
Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori
  • Giovanni, Poli; Giuliano, Giambastiani (literal)
Pagina inizio
  • 9456 (literal)
Pagina fine
  • 9459 (literal)
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  • Articolo pubblicato su rivista internazionale e recensita. Impact factor: 3.689 (literal)
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  • 67 (literal)
Rivista
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  • 4 (literal)
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  • La sintesi di analoghi di prodotti naturali ben noti come la podofillotossina e i relativi etoposidi ha lungamente attratto l'attenzione dei chimici organici di sintesi a causa delle loro potenti attività antimitotiche (podofillotossina) e riconosciute proprietà antitumorali (etoposide). Il presente studio ha permesso la sintesi della forma racema della (+-)-demetossi epiisopicropodofillina N-benzil lattame. Il passaggio cruciale della sintesi consiste in un processo domino palladio-catalizzato in cui una singola specie molecolare (catalizzatore) è coinvolto sequenzialmente ed in perfetto ordine cronologico in due processi catalitici distinti tali da generare in un unico passaggio sintetico una struttura policiclica (prodotto target) in maniera stereocontrollata. L’attività biologica del prodotto ottenuto è attualmente in fase di studio. (literal)
Note
  • ISI Web of Science (WOS) (literal)
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  • UMR 7611 CNRS, Universite Pierre et Marie Curie, 4 Place Jussieu, Tour 44-45, Bo?te 183, F-75252, Paris, Cedex 05, France (literal)
Titolo
  • An Epiisopicropodophyllin Aza Analogue via Palladium-Catalyzed Pseudo-Domino Cyclization (literal)
Abstract
  • A new aza analogue of epiisopicropodophyllin(the C-3 epimer of podophyllotoxin) has been synthesized exploiting two original strategic steps. Rings A/B and E are entered at an early stage via a cationic benzhydrylation process. A palladium-catalyzed pseudo-domino (Pd-PDOM) intramolecular process generates rings C/D in a single synthetic operation. (literal)
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