Highly Stereoselective Route to Dialkyl Sulfoxides Based upon the Sequential Displacement of Oxygen and Carbon Leaving Groups by Grignard Reagents on Sulfinyl Compoundss (Articolo in rivista)

Type

• Articolo in rivista (Classe)
• Prodotto della ricerca (Classe)

Label

• Highly Stereoselective Route to Dialkyl Sulfoxides Based upon the Sequential Displacement of Oxygen and Carbon Leaving Groups by Grignard Reagents on Sulfinyl Compoundss (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2002-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Alternative label

• Capozzi M.A.M., Cardellicchio C., Naso F., Rosito V. (2002)
  Highly Stereoselective Route to Dialkyl Sulfoxides Based upon the Sequential Displacement of Oxygen and Carbon Leaving Groups by Grignard Reagents on Sulfinyl Compoundss
  in Journal of organic chemistry
  (literal)

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• Capozzi M.A.M., Cardellicchio C., Naso F., Rosito V. (literal)

Pagina inizio

• 7289 (literal)

Pagina fine

• 7294 (literal)

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• 67 (literal)

Rivista

• Journal of organic chemistry (Rivista)

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• Nel presente articolo, il benzil p-bromofenil solfossido enantiopuro è stato ottenuto, anche su scala di 25 grammi, con un'ossidazione enantioselettiva catalizzata. In questo processo, è stato utilizzato il tert-butil idroperossido in presenza di quantità catalitiche di un complesso fra il titanio e l'idrobenzoino. Sono stati anche approfonditi alcuni aspetti interessanti da un punto di vista meccanicistico. Il benzil p-bromofenil solfossido così preparato è stato fatto reagire in sequenza con due distinti reattivi di Grignard alchilici, con la sostituzione chemoselettiva prima del gruppo benzilico e poi del gruppo p-bromofenile, con formazione di dialchil solfossidi enantiopuri. (literal)

Note

• ISI Web of Science (WOS) (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#affiliazioni

• Consiglio Nazionale delle Ricerche, Istituto di Chimica dei Composti OrganoMetallici, Dipartimento di Chimica, Università di Bari. (literal)

Titolo

• Highly Stereoselective Route to Dialkyl Sulfoxides Based upon the Sequential Displacement of Oxygen and Carbon Leaving Groups by Grignard Reagents on Sulfinyl Compoundss (literal)

Abstract

• Benzyl p-bromophenyl sulfoxide 1 was obtained on a multigram scale and in an enantiomerically pure form by an enantioselective catalytic oxidation, using tert-butyl hydroperoxide in the presence of chiral titanium complexes. Some mechanistic and stereochemical features of interest were studied in this process. Compound 1 was then subjected to two different substitution reactions with Grignard reagents, which caused two sequentially stereocontrolled carbon-for-carbon displacements, leading to chiral nonracemic dialkyl sulfoxides (literal)

Prodotto di

• Institute of chemistry of organometallic compounds (ICCOM) (Istituto)

Autore CNR

• COSIMO CARDELLICCHIO (Persona)

Insieme di parole chiave

• Parole chiave di "Highly Stereoselective Route to Dialkyl Sulfoxides Based upon the Sequential Displacement of Oxygen and Carbon Leaving Groups by Grignard Reagents on Sulfinyl Compoundss" (Insieme di parole chiave)

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Prodotto

• Institute of chemistry of organometallic compounds (ICCOM) (Istituto)

Autore CNR di

• COSIMO CARDELLICCHIO (Persona)

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• Journal of organic chemistry (Rivista)

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• Parole chiave di "Highly Stereoselective Route to Dialkyl Sulfoxides Based upon the Sequential Displacement of Oxygen and Carbon Leaving Groups by Grignard Reagents on Sulfinyl Compoundss" (Insieme di parole chiave)