High performance liquid chromatographic enantioseparation of chiral bridged polycyclic compounds on Chiralcel OD-H and Chiralpak OT(+) (Articolo in rivista)

Type

• Prodotto della ricerca (Classe)
• Articolo in rivista (Classe)

Label

• High performance liquid chromatographic enantioseparation of chiral bridged polycyclic compounds on Chiralcel OD-H and Chiralpak OT(+) (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2009-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi

• 10.1002/chir.20629 (literal)

Alternative label

• Peluso P; Cossu S; Moretto F; Marchetti M (2009)
  High performance liquid chromatographic enantioseparation of chiral bridged polycyclic compounds on Chiralcel OD-H and Chiralpak OT(+)
  in Chirality (N.Y., N.Y. Print)
  (literal)

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• Peluso P; Cossu S; Moretto F; Marchetti M (literal)

Pagina inizio

• 507 (literal)

Pagina fine

• 518 (literal)

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• http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chir.20629/abstract (literal)

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• 21 (literal)

Rivista

• Chirality (Rivista)

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• 12 (literal)

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• 5 (literal)

Note

• Scopu (literal)
• ISI Web of Science (WOS) (literal)

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• Dipartimento di Chimica, Universita` Ca' Foscari di Venezia, Dorsoduro 2137, I-30123 Venezia, Italy; Istituto di Chimica Biomolecolare ICB CNR, sezione di Sassari, Trav. La Crucca 3, Reg. Baldinca, I-07040 Li Punti, Sassari, Italy (literal)

Titolo

• High performance liquid chromatographic enantioseparation of chiral bridged polycyclic compounds on Chiralcel OD-H and Chiralpak OT(+) (literal)

Abstract

• The HPLC enantiomeric separation of 29 racemic bridged polycyclic compounds was examined on commercially available Chiralcel OD-H and Chiralpak OT(+) columns. The separations were evaluated under normal-phase mode (hexane containing mobile phase) for Chiralcel OD-H and under normal-phase as well as under reversed-phase mode (pure MeOH, temperature 5°C) for Chiralpak OT(+). Almost all compounds were resolved either on Chiralcel OD-H or on Chiralpak OT(+), in some cases on both. The use of trifluoroacetic acid (TFA), as modifier of the hexanic mobile phase, had a beneficial effect on the enantioseparation of some polar and acidic compounds on Chiralcel OD-H. The influence of small chemical structural modifications of the analytes on the enantioseparation behavior is discussed. A structure-retention relationship has been observed on both stationary phases. This chromatographic evaluation may provide some information about the chiral recognition mechanism: in the case of Chiralcel OD-H, hydrogen bonding, - and distereoselective repulsive are supposed to be the major analyte-CSP interactions. In the case of Chiralpak OT(+), a reversed-phase enantioseparation could take place through hydrophobic interactions between the aromatic moiety of the analytes and the chiral propeller structure of the CSP. The synthesis of some unknown racemic bromobenzobicyclo[2.2.1] analytes is also described. (literal)

Prodotto di

• Istituto di chimica biomolecolare (ICB) (Istituto)
• Sintesi di molecole multifunzionali a rigidita' conformazionale modulabile per il trattamento delle malattie neurodegenerative (PM.P01.011.004) (Modulo)
• Scienze chimiche e medicinali dedicate al design di modelli innovativi di ricognizione molecolare: applicazioni per lo sviluppo di metodi e protocolli computazionali (PM.P07.008.002) (Modulo)

Autore CNR

• PAOLA PELUSO (Unità di personale interno)
• MAURO MARCHETTI (Unità di personale interno)

Insieme di parole chiave

• Parole chiave di "High performance liquid chromatographic enantioseparation of chiral bridged polycyclic compounds on Chiralcel OD-H and Chiralpak OT(+)" (Insieme di parole chiave)

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Prodotto

• Istituto di chimica biomolecolare (ICB) (Istituto)
• Sintesi di molecole multifunzionali a rigidita' conformazionale modulabile per il trattamento delle malattie neurodegenerative (PM.P01.011.004) (Modulo)
• Scienze chimiche e medicinali dedicate al design di modelli innovativi di ricognizione molecolare: applicazioni per lo sviluppo di metodi e protocolli computazionali (PM.P07.008.002) (Modulo)

Autore CNR di

• MAURO MARCHETTI (Unità di personale interno)
• PAOLA PELUSO (Unità di personale interno)

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• Chirality (Rivista)

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